四川
同学们都知道，苯酚和苯都能在一定条件下，与溴、浓硝酸发生取代反应生成相应的取代产物。其反应如下：
C6H5-OH＋3Br2(溴水)→
C6H2Br3-OH(三溴苯酚)＋3HBr
C6H5-OH＋3HO-NO2(浓)
→C6H2(NO3)Br3-OH
(三硝基苯酚)＋3H2O
C6H6 ＋Br2(液溴)→
(Fe)C6H5Br＋HBr
C6H6 ＋HO-NO3(浓)→
(浓H2SO4加热)C6H5-NO2
＋H2O
由上述反应可见，苯酚与浓溴水反应即可生成2，4，6—三溴苯酚，而苯与纯溴在铁作催化剂的情况下才生成溴苯；苯酚与浓硝酸反应即生成2，4，6一三硝基苯酚，苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和吸水剂的情况下，加热，才生成硝基苯。所以，可以明确地得到答案：苯酚比苯更容易发生取代反应。
同学们可能会问：为什么会有这种现象存在呢？
我们知道，物质的结构是决定物质性质的主要因素。在苯分子中，苯环的碳原子是以sp2杂化而重叠形成的，每个碳原子上均还有一个未成键的ｐ电子，它们侧面重叠在苯环中产生了一个闭合的大兀键，使电子云密度在碳原子间处于平均分布状态，因此，苯不容易发生取代反应。
而苯酚是苯环上的氢原子被羟基取代后形成的。虽然氧原子的电负性较碳原子大，碳原子上的电子云可能向羟基氧原子转移。但是，羟基氧原子上的孤对ｐ电子，会与苯环上大兀键的电子云从侧面重叠形成ｐ—π共轭键，使苯环上的电子云密度发生了变化。这样，氧原子上的ｐ电子云会向苯环转移，使苯环上的电子云密度增加，尤其是羟基的邻、对位上增加得更多些，因此，当苯酚与其他试剂反应时，其取代反应大多发生在邻、对位。
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