亚卡拉监狱被称为世界上防御最严密的监狱之一，坐落于美国旧金山对面的小岛上。小岛很偏僻，距离陆地还有几里路，岛上是纯天然环境建造的监狱锦屏，得天独厚的地理条件，被关押的犯人都没有一丝逃跑的机会，而这里一般关押的也是世界头号罪犯。
但就是这样一处防卫森严的监狱，却被一名罪犯轻而易举逃脱。罪犯名为安德鲁，是出了名的抢劫犯，专抽各大银行抢劫。因为是惯犯，而且身手极为敏捷，安德鲁很快也被关进亚卡拉监狱。狱长问完话后，安德鲁转身离开，在狱长毫无察觉的情况下，他刚用过的指甲刀也被安德鲁偷走，这点就可以安德鲁确实了不得回到监狱中。
很多人得知他的事迹，都纷纷想要和他成为好友，尤其是一个面容猥琐的胖子，看着法兰发出阵阵淫笑，这样安德鲁连饭都吃不下了。晚上，安德鲁正在洗澡，胖子想要趁机侵犯他，结果被安德鲁一顿狠揍。
第二天，安德鲁被派去图书馆劳役，并认识了管理员老黑头。工作完后的自由时间，安德鲁又认识了一名医生。医生特别喜欢作画，水平也相当高，而且为人也很亲和，从不惹事。与此同时，安德鲁再次看到老黑头，准备过去给他打招呼，却被一名黑人囚犯拦住。原来老黑头是黑人囚犯的老大，随即放安德鲁过去。
聊天中，老黑头说到，这座监狱非常严密，从建立到现在，从来没人逃出去过，不但是因为自然条件，而且狱警看管森严，每天点名报道12次，每时每刻都盯着你，即使逃出监狱，可小岛四面还是海洋，几公里的海水都无法邮出去，安德鲁并没有多说什么。
到了第二天，安德鲁正和医生聊天，医生提醒他胖子来了，手拿凶器。胖子本着，得不到就要毁灭的原则想要弄死安德鲁，不过安德鲁脱下衣服一下就制服了他。此时狱警赶来，将二人关进阴暗冰冷的隔间里。安德鲁关了几天就被放出来，而胖子因为故意挑事儿，至少要关几个月。
等安德鲁走出小黑屋，又认识了一个狱友托尼，他们相处得很融洽，直到有一天，一件事情让安德鲁有了逃狱的想法，这天遇上来到医生的住处，意外发现他做了很多话，而且有一幅竟然画的是自己。队长看到自己的画似乎面无波澜，但出去就禁止医生在作画，而且是永久禁止。对于最严密的监狱来说，一点兴趣爱好就是犯人的信仰，兴趣都被剥夺，可见多么可怜……
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