1949年7月，国民党的《中央日报》发表社论，称杜月笙为“时代渣滓”。和杜月笙关系交好的国民党高官纷纷表示不满，蒋介石不得不专门派人向杜月笙道歉。
但是，早已看清蒋介石真面目的杜月笙告诫他的门徒说：
那些政治大官，其实当我们是夜壶。晚上尿急了，想到用我们。用完了，一脚踢到床下去，嫌我们又脏又臭。
杜月笙这话其实是说给蒋介石听的！
1945年，日本人无条件投降，杜月笙从重庆返回了他苦心经营几十年的上海。杜月笙满以为这次回来后，他的各界朋友、帮派的徒子徒孙会在热烈欢迎他荣归故里。
可是，抵达上海北站前，杜月笙的几个徒弟回来告诉他说，站里拉满了标语，标语却是：“打倒社会恶势力杜月笙！”
一时胸闷的杜月笙，提前一站下车，后来才知道背后给他这一闷棍的，是他当年的门徒吴绍澍。回到上海后，杜公馆已经门庭冷落，无人问津，这让杜月笙感到了世态炎凉！
不过，此时的杜月笙还以为背叛他的只是那些徒弟，直到法国的朋友传信给他，他才知道真正的背后指使者是他曾经为之呕心沥血付出一切的蒋介石！
占领上海之后的日寇，把上海变成了“人间炼狱”一样的存在，外国人纷纷逃离，租界也渐渐灰飞烟灭。而杜月笙之所以能发家，并被人称为“上海的地下皇帝”，跟租界对他的支持是分不开的。
自从日本人投降后，已经没有“租界”存在的上海，自然也就不再需要杜月笙这样的“大亨”了。同理，对蒋介石来说，杜月笙也失去了利用的价值。
杜月笙气愤的并不是自己没了利用价值，而是蒋介石曾承诺他抗战胜利后，让他出任上海市的市长。为了这个位子，杜月笙几乎倾家荡产，以自己的门徒为骨干，支持蒋介石组建“苏浙别动队”，在沦陷区抗击日寇。
在抗战期间，杜月笙有一个头衔“红十字会副会长”。杜月笙从没有把这个当作“虚衔”，而是自掏腰包设立了很多医院，救助伤员。
谢晋元“八百壮士”死守上海四行仓库时，各种通路基本都被封锁。杜月笙一声令下，筹集五辆卡车物资冒死送到四行仓库。撤退的时候，也是他和英租界、法租界打通关系，为这些壮士放行。
淞沪战役前，杜月笙曾放出一句话：“如果日本人敢利用租界进攻中国军队，我杜月笙在两个小时内毁灭租界！”话虽然狂妄了，但杜月笙真的愿意去做。
在淞沪战役打响后，他不仅向外国购买了5000支手枪捐出去，还率领1500名门徒掩护败退的国军撤离，并下令在江面上凿沉自己的几艘轮船，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
上海沦陷后，日本人想收买当时的“上海大亨”。
张啸林直接做了汉奸，黄金荣虚与委蛇，只有杜月笙毫不犹豫地选择离开上海，避难香港。香港沦陷后，日本人再度出高价诱惑他，杜月笙直接启程前往重庆，接着去了杭州，和戴笠一起组建“忠义救国军”，继续抵抗日寇。
为了抗战，也为了维护蒋介石的利益，杜月笙付出了巨大的“牺牲”。可是，如今抗战胜利了，蒋介石不仅不兑现承诺，还扶持他的徒弟打击他。这样一个忘恩负义的人，怎能让杜月笙不生气呢？
1949年，杜月笙拒绝了蒋介石的“好意”，带着全家去了香港。
1951年8月16日，患有严重哮喘病的杜月笙到了生命中的最后一天。临终之前，杜月笙做了两件念念不忘的大事。
第一件事，是分遗产。
曾经拿出300万大洋修建祖祠的杜月笙，最后剩下的仅仅只有10万美元，而且这10万美元还是从宋子文那里要来的旧债。
杜月笙的安排是：每个老婆各1万美元，长子1万美元，未出嫁的女儿拿6千美元，出嫁的拿4千美元。
对于曾经富可敌国的杜家来说，其窘迫寒酸之状，令在场的人都觉得心酸。
第二件事，是烧欠条。
在这些欠条里，不仅有宋子文替蒋介石打的600万元，有国民党保密局上海站王新衡的500根金条，还有杜家卖上海宅子时别人打的200多万欠条。
“我不想我的后代一直追着人家讨债。”这是杜月笙的解释。
从这里，后人可以看出杜月笙叱咤一生的根本原因：大气，大度，令人敬佩。
临终千，杜月笙还说了一句话，可能很多人都猜不到。根据他的女儿杜美如的回忆，那句话是这样的：“我没有希望了，可你们有希望，中国还有希望。”
当时，蒋介石派出的特使就站在杜月笙的病榻前，不知这句话传到蒋介石耳朵里时，他是怎样的感受？
从开始的“志同道合”到最后的分道扬镳，蒋介石和杜月笙最终还是走上了不同的道路。不过，两人临终前的遗愿都是一样的：落葬故乡！
而这个愿望，两人最终都没能如愿。
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