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抗战胜利之后蒋介石便想要再次挑起内战，趁机消灭共产党。虽然在1945年国共在重庆进行了谈判，但是双方并未达成任何共识，对于老蒋来说谈判不过是为发动战争赢得足够多的准备时间罢了！然而内战爆发后信心满满的老蒋却遭遇了重大挫折，国民党兵败如山倒，在三大战役结束后国民党在大陆大势已去。此时老蒋便想要找个地方以图东山再起，摆在他面前的有两个小岛：海南岛和台湾岛，为啥蒋介石最后选择了台湾？
逃到哪里十分重要，要在保存自身实力的同时，还能积蓄力量发动反攻。老蒋自己也拿不定主意，于是便请来了当时中国著名的地理学家和历史学家张其昀，希望他能够为自己指点迷津。张其昀认为中国有三个地方可以帮助他东山再起：西南、海南岛和台湾岛。张其昀给了蒋介石三个选择，从中国历史和地理的角度来说都有道理，蒋介石最终却选择了台湾岛。首先被老蒋排除的就是西南了，他认为陆地上的天险不足以抵挡解放军。
那么海南岛和台湾岛相比，两者哪一个更好一些呢，显然是台湾了！在蒋介石逃到台湾之前，在台湾当政的是老蒋的心腹陈诚，此人有“小委员长”之称，把台湾治理的井井有条。而台湾相比海南也有足够好饿工业基础，这里自甲午战争结束后就被割让给了日本，日本在那里修建了不少工厂也基础设施，经济工业都不错，对于老蒋积蓄力量有很大的帮助。
而考虑台湾还有外交方面的考虑，咱们知道蒋介石背后一直都是美国人支持，而台湾岛距离美军在冲绳的基地非常近，无论是进攻还是防守都能和大陆的解放军有一战之力。从地理上来说海南岛距离大陆太近了，从海南岛大陆最窄的地方仅有10公里，而台湾海峡最窄也有200公里！事实上后来解放军攻打海南岛确实非常容易，当时解放军都是北方人，一群旱鸭子都能轻而易举地越过海峡，可见海南确实不怎么好防守。
而蒋介石选择台湾还有历史和道德上的因素，老蒋是个非常传统的人，他常常以“中华正统”自居。历史上郑成功攻克了台湾依旧效忠明朝，和北京的清政府分庭抗礼，这让蒋介石觉得占据了道德上的制高点。不过老蒋可能没有想过，虽然郑成功和清朝对峙，但是他死后他的子孙最后还是归顺了清朝啊！
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