在一般人的印象中，张伯伦是一个绥靖分子，丘吉尔则坚定地反对希特勒，《慕尼黑协定》就是最好的明证。按照这份协定，英国和法国同意牺牲捷克斯洛伐克的苏台德地区，以换取希特勒不再谋求领土扩张的承诺。在《协定》签订后，张伯伦不无得意地宣称这是“我们时代的和平”（Peace for our time）。然而，希特勒不久便吞并了捷克斯洛伐克的其余地区，狠狠地打了张伯伦一记耳光。一夜之间，听信希特勒的英国绥靖分子成了上当受骗者，丘吉尔则是唯一没有受骗的高层政治家。
这种看法不能算错，不过忽略了一个重要的社会背景：在希特勒崛起后，大部分英国人一开始不想与纳粹德国为敌。毕竟，“一战”的代价太过于沉重，和平主义思潮大行其道，裁军、依赖集体安全机制（国联）是当时的主流思想。 此外，他们认为《凡尔赛和约》对德国过于苛刻，出于这种愧疚心态，英国人起初对希勒特的扩张行径 采取了默许忍让的态度。 从这个角度上看，张伯伦旨在安抚希特勒的绥靖政策更符合当时的“主流民意”，而力主重整军备、遏制希特勒的丘吉尔则不受待见。 事实上，在希特勒入侵波兰之前，丘吉尔一直是议会中的少数派。 所以，特殊的不是张伯伦，而是丘吉尔。
比起顺应民意、随波逐流的张伯伦，丘吉尔更愿意坚持内心的主张，哪怕代价是失去权力，从1929年算起，丘吉尔在野的时间长达十年之久。
那么，丘吉尔敢于对抗“主流民意”的底气是什么？ 安德鲁·罗伯茨的《丘吉尔传： 与命运同行》给出了不少线索。
首先，我们需要考虑他的阶级背景。丘吉尔出身贵族家庭，先祖约翰·丘吉尔（John Churchill）因军功被封为马尔伯勒公爵，是英国历史上最有权势的政治家之一。在丘吉尔那个时代，英国的贵族阶级普遍傲慢、自信。这种特质在一心向祖先看齐的丘吉尔身上，表现得尤为突出。贵族的这种自信有时会让人刚愎自用，不过，这种品格有时也会使其坚持己见，“不太在意更低阶层的人对他们的看法。”（p.6）密友F.E.史密斯曾这样形容丘吉尔，“他的大脑可以屏蔽任何不自信。”（p.7）
历史学家安德鲁·罗伯茨不无道理地指出，“如果没有自己的阶级背景所赋予的那种不可征服的自信，他就有可能会按照20世纪30年代的政治环境调整自己的政治原则，而不是对这一想法不屑一顾。他从不需要去承受作为中产阶级的那种毕恭毕敬或社交焦虑，原因很简单：他不是中产阶级。那些令人尊敬的中产阶级认为重要的东西，对于一个在布莱尼姆宫出生的孩子来说并不重要。”（p.1035） 从某种程度上说，张伯伦正是中产阶级商人政治家的典型，循规蹈矩、冷静严肃，但过于迎合“主流民意”，以至于面对时代的严峻挑战优柔寡断。 丘吉尔则不然，贵族背景使他桀骜不驯、特立独行，他不觉得有必要去迎合民意，特别是当他发现这种民意不符合英国的长远利益之时，他选择“蔑视”民意。
布莱尼姆宫（Blenheim Palace），马尔伯勒公爵的宅邸
其次，丘吉尔不是职业官僚。除了政治家身份，他还是成功的畅销书作家、演讲家。单是《第一次世界大战回忆录》第四卷就给他带来了2000英镑的预付款。此外，多卷本的《马尔伯勒传》给他带来了高达2万英镑的巨额预付款，这笔钱相当于今天的100万英镑。
1929年9月，丘吉尔曾给妻子写过一封信。信中，他列出了自己自卸任以来的收入，其中包括7700英镑的预付款，1875英镑的报纸文章稿费，300英镑的演讲费，以及2750英镑的还未写的即将在加拿大、美国发表的文章稿费，还有9200英镑的股票利润。仅在三个月里，这一数字就达到21825英镑，折合今天的109万英镑。（p.359）丘吉尔的收入来源广泛，完全可以不吃政治饭，更不必说看上级、同僚的脸色行事。思想独立的前提是经济独立，这句话放在丘吉尔身上非常贴切。
安德鲁·罗伯茨敏锐地观察到，“丘吉尔的退路很多——他在政治之外还有许多不同的兴趣，这意味着他可以比大多数职业政客更超然地看待政治，因此，不会做出其他人为了获得职位或继续执政而做出的妥协。”（p.398）
不同于当时的官僚政客，他看到自己不喜欢的事实就会说出来，即使这些真相不受人欢迎。用他自己的话说，“在政治上，我总是更愿意接受自己内心的指引，而不是考虑公众的感受。”这种“不合时宜的”做法后来成为他东山再起的资本。安德鲁·罗伯茨说得好，英国人在1940年选择信任丘吉尔，不是因为他一贯正确，甚至不是因为他大体上正确，而是因为他们知道，丘吉尔曾为自己的信仰勇敢地战斗过，而许多更为自己打算的政客却没有。（pp.370-371）
丘吉尔比同时代的人更深刻地认识到，民意如同潮水，来去无常。比起无原则地迎合民意，直面现实、说出不受欢迎的真相，更能体现出对民众的尊重。他也洞悉到民选政府的一大缺陷，“民主政府会选择在阻力最小的路线上随波逐流，采取最短视的政策，用小恩小惠和救济收买人心，用甜言蜜语和陈词滥调为自己扫清道路”。（p.381） 即使放在西方当代的语境中，这个论断也不过时。 我们不能说丘吉尔对民主政治不抱有信心，毋宁说，他认为民主政治的良性运转对民情秩序有着较高的要求。在他看来，政治家一味迎合民意，选民图一时的安逸、福利，对未来不闻不问显然降低了民主治理的品质。从这个角度看，丘吉尔是民主制的诤友，而非敌人。
政治世家大概都会留下一些家学，供后人揣摩、领悟，丘吉尔也不例外。1937年，他送给自己的教子未来的第十一代马尔伯勒公爵布德福德勋爵一句忠告，“永远不要把领导力和受欢迎程度混为一谈。”（p.447）
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