众所周知，除了关羽张飞，糜芳算是跟随刘备最久的老人了，而且他的妹妹糜夫人还嫁给了刘备，有了这层关系，已经没几个人能撼动他的地位了。然而，糜芳与关羽之间的矛盾却与日俱增，有人说，这是关羽过于傲慢所致，兵败被杀也只能怪到自己头上。很显然，这就是传说中的“受害者有罪论”，虽然关羽身上存在一些问题，但糜芳却要承担大半过错，否则，跟了刘备20年的他，根本没理由投降东吴。
《三国志·糜竺传》中有言：“糜竺字子仲，东海朐人也。祖世货殖，僮客万人，赀产巨亿。”糜家世代经商，光是奴仆就有上万人，家财更是数不胜数，称之为“徐州首富”也不为过。一般来说，像糜芳这种超级富豪，完全可以在乱世中偏安一隅，无论徐州之主是谁，他只要捐赠一些兵马钱粮，便可得到一官半职。不过，糜芳却一心想投资，商人没什么社会地位，他必须找个靠山。于是乎，糜芳相中了刘备，刘备是汉室宗亲，且正处于创业初期，他缺粮缺钱缺兵，正需要有人出手相助。
不久之后，糜芳携带万贯家财加入了刘备阵营，为了拉近二人之间的关系，他还把妹妹嫁了过去。不得不说，糜芳还真有毅力，刘备兵少将寡，前期就没打过几次胜仗，可即便如此，他还是没有变心，心甘情愿地为其效力。刘备被吕布击败后，带着残兵败将投奔了曹操，糜芳被封为彭城相，暂时安定了下来。不过，糜芳却不甘心，他跟随刘备是为了当大官，小小的彭城相又算得了什么？于是，糜芳辞官不做，跟着刘备一起出逃了。
再后来，糜芳过上了颠沛流离的生活，他曾经有过后悔，可事到如今，他已经没有退路了。所幸，糜芳终于等来了刘备崛起的一天，当上汉中王后，刘备第一时间论功行赏，糜芳被封为南郡太守，与关羽一同镇守荆州。南郡太守是一个很大的官职，相当于荆州二把手，仅次于关羽，但是，关羽却瞧不起糜芳，他之所以能混到今天这个位置，完全是凭借家族财富，论军功，关羽能甩他十条街。不过话又说回来，糜芳毕竟是刘备的小舅子，只要他恪守本分，关羽也懒得为难他。
公元219年，关羽北伐襄樊，由于糜芳、傅士仁没有完成供给军资的任务，他便在出发前撂下狠话：回来再收拾你们！因为一句话，糜芳背叛了刘备，他非但没有发兵救援关羽，反而开城献降，投降了东吴。有人说，糜芳没有军事能力，即使不投降，江陵也会被吕蒙攻破，与其当阶下囚，还不如当率先投降。其实不然，江陵城由关羽加筑，极为险固，号称不可攻，朱然能以数千病弱之卒悍拒曹真，已经证明了这一点。
再者，除了太守糜芳外，城中守军并不想投降，他们曾暗中谋划狙杀吕蒙，若非虞翻谨慎，吕蒙早就没命了。据《三国志·关羽传》记载：羽之出军，芳、仁供给军资，不悉相救……於是权阴诱芳、仁，芳、仁使人迎权。糜芳失职，导致大量军械被烧毁，行军打仗最忌讳的就是消极怠工，其实也不怪关羽生气，他没把糜芳当场处死已经是仁至义尽了。然而，糜芳却做贼心虚，他唯恐关羽打完仗回来调查，于是抢先一步下手，与孙权里应外合，封锁了吕蒙渡江的消息。
说到底，糜芳早就有了反叛之心，第一，糜夫人早已不再，阿斗的母亲是甘夫人，刘备现任掌印娘子是吴夫人，正牌国舅是吴懿，无论怎么算关系，他也只能居于末位。另外，糜芳远离政治中心，又与顶头上司关羽产生矛盾，他无依无靠，自然要提前找好后路。说白了，糜芳之所以投降东吴，只是畏罪潜逃罢了，他不但与孙权里应外合谋取荆州，还害死了关羽，刘备说什么都不会放过他，与性命相比，20年投资也不算什么了。
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