杭州有一位名妓叫瑞云姑娘，她姿色和才艺堪称一流。瑞云只有十四岁，她的老妈妈就让她出来接客。瑞云说:我的第一次不能随随便便给了别人，接客价格可由老妈妈您定，但我要自己选择客人。老妈妈非常高兴地答应了，并把初夜定价为十五金。那些达官贵人和富家子弟趋之若鹜，这些人来见瑞云必然带很多东西。带东西多的人瑞云就留他下一盘棋，带东西少的就留喝一杯茶。自此瑞云名声大噪，门前排队的都有几百米长。
余杭贺生，年少有为，诗书文章早负盛名，他也仰慕瑞云。但是家中并不富有，所以就没有跟瑞云姑娘同床共枕的念头。即使家中贫困，贺生也备了一份薄礼前去一睹瑞云的芳华。刚去时害怕瑞云见多识广，不在乎他这些礼物。到后两人相谈甚欢，瑞云姑娘留他坐了好久，期间两人眉目传情，瑞云作诗曰:何事求浆者，蓝桥叩晓关？有心寻玉杵，端只在人间。贺生听后非常激动，这时丫鬟来报：又有客人来了。贺生只能依依不舍的离开了。
贺生回去后，多次吟诵瑞云姑娘做的诗，魂牵梦萦，过了一两天就忍不住去找瑞云姑娘。瑞云看到他来后非常高兴，留他待了很久。瑞云坐近贺生，悄悄地对他说：你能跟我一起共度良宵吗？贺生听后很高兴奈何家中贫穷，贺生回道：我也很希望能跟你共度良宵，奈何我是一个穷书生，只有一片痴情献给你，这两次来我已经穷尽我的家财。能一睹你的芳容我就很满足了，并不妄想能与你同床共枕。瑞云听后闷闷不乐，两人相对无言，贺生在里面呆了很久都没有出去，老妈妈多次催促瑞云出来接待客人，书生才悻悻而归。他心里非常苦闷，想卖掉所有家产换得一夜之欢，但是天亮还得分别最终也得不到瑞云。想到这些，贺生心灰意冷，从此，就和瑞云断了音信。
瑞云选了几个月也没有结果，老妈妈认为她这是在故意拖延，想要强迫她就范。一天一个书生过来拜访，坐了一小会就要离开，临行前用食指按着瑞云的额头说：可惜，可惜了。说完就离去了，书生离去后瑞云额头上出现了一个手指印，如黑墨。过了几天后，这个黑墨变得越来越大了，不到一年整个额头都变黑了。再也没有人来追求瑞云了，老妈妈白白损失了十五金，老妈妈气的让她当奴婢。瑞云身体赢弱，干不了粗活，老妈妈整日对她非打即骂。
贺生听到瑞云近况后，感到心疼就去妓院找瑞云。看到瑞云蓬头垢面在厨房干活，面黑如鬼。瑞云起身看到贺生，羞愧的将脸朝向墙壁，两行泪流了下来。贺生可怜瑞云，卖掉了家里的田地买下了瑞云。瑞云嫁到贺生家后还是做着奴婢的活，对外称是贺生的小妾，劝贺生娶妻。贺生说：“人生所重者知己：卿盛时犹能知我，我岂以衰故忘卿哉！贺生最终也没有再娶。
过了一年多，贺生有事到苏州，住宿时遇到了一个书生。书生问他：你们城的瑞云姑娘现在怎么样了？贺生说：已经嫁人了。书生又问：嫁给谁了？贺生说道：嫁给我跟我相似的人，因瑞云姑娘得了怪病所以贱卖了。书生听后笑道：我那时可怜瑞云姑娘，所以施法让她脸上长黑斑，希望她能找到一个真心爱他的人。贺生听后连忙跪下说道：我就是瑞云姑娘的丈夫，请您能帮助我娘子，让她恢复以前的容颜。贺生说后连叩了几个头。书生笑道：这有何难。
贺生带着书生回家，书生将符咒烧后放入清水中，说道：洗洗马上就好了，可是必须让她亲自出来谢我。贺生笑着捧了盆进去，瑞云一洗，脸上的墨痕果然随手而落，又恢复了往日的光洁艳丽。当夫妇两人一块出来拜谢时发现书生已经不见了。找几遍了也没找到，心想大概是个仙人吧！
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