在《水浒传》的诸多强人当中，有一个人非常特殊。之所以说他特殊，是因为他出现的地点和时间非常微妙。此人出现在青州，是在二龙山、桃花山、白虎山和清风山前后加入梁山后才出现的山头头领；其次，尽管他在青州占山为王，但却没有一个明确的山头；再次，他是唯一一个敢于两次挑衅梁山的强盗。这个人，名叫郁保四。
郁保四，青州人氏，绰号险道神。他在当地聚集了二百多人，占山为王。但令人奇怪的是，书中并没有提到他所占据山头的具体名字。他的登场亮相是在小说第六十八回。当时，宋江命金豹子杨林、石将军石勇和金毛犬段景住三人前往北地购买马匹，准备增强梁山马军实力。谁知没过多久，段景住却独自一人逃回了梁山，并告诉宋江一个令人气愤的消息。
原来，段景住与杨林、石勇二人来到北地后，购买马匹的任务完成得非常顺利，很快便挑选并购买了二百多匹“壮窜有筋力好毛片骏马”，随后带着这样马匹返回梁山。谁知，三人来到青州地界后，突然遇到了一伙强人，为首者名叫郁保四。他明明知道段景住、杨林和石勇三人是梁山好汉，也知道这些马匹是梁山所用，却依然下令让手下的两百多个喽啰将马匹抢走，还扬言要将马匹送给曾头市。段景住等三人拼死抵抗，不仅未能成功，连石勇和杨林二人也在混战中下落不明，只剩下段景住一人逃回了梁山。
仅仅二百多人就敢抢走梁山的马匹，这分明是对梁山的挑衅，难怪宋江会勃然大怒。然而，令宋江更为气愤的事情还在后面。没过几天，神行太保戴宗告诉宋江，郁保四不仅真的将马匹送给了曾头市，自己也前去投靠，目前就在曾头市内。一位名不见经传的小角色竟然这样公然两次挑衅梁山，这口恶气谁能咽得下去。宋江随即亲自率部杀向曾头市。
经过一番较量，双方互有伤亡，曾头市随即派人向宋江求和。在吴用的建议下，宋江回信答应了对方的求和，但要求曾头市一定要交出抢走梁山马匹的罪魁祸首郁保四。曾头市不敢怠慢，随即将郁保四连同二百多匹马都交给了梁山。
当郁保四心惊胆战来到梁山营寨时，宋江和吴用并没有对其进行报复。宋江告诉郁保四，只要郁保四能够从此效忠梁山，自己将既往不咎，并让郁保四在梁山拥有一席之地。此时，郁保四的态度与之前与段景住等人见面时有了翻天覆地的变化。“郁保四听言，情愿投拜， 从命帐下”随后，吴用又告诉郁保四，让他装成从梁山营寨逃走的模样返回曾头市，并将此时梁山营寨人心惶惶的假消息告诉史文恭，目的是为了让史文恭中计，进攻梁山营寨。郁保四一口应允，摇身一变，成了梁山在曾头市的卧底。
郁保四回到曾头市后，按照吴用的嘱咐向史文恭提供了假消息。史文恭深信不疑，当晚率部偷袭梁山营寨，结果被早有准备的梁山大军击溃，自己也遭卢俊义、燕青生擒活捉。至此，曾头市落入梁山之手，郁保四也成了为托塔天王晁盖复仇的有功之臣。此战结束后，宋江也兑现了承诺，让郁保四上了梁山。梁山排座次时，郁保四位居地煞，排在第一百零五位，是排名最低的一位山大王。这一点，恐怕是郁保四所没有预料到的。
加入梁山后，郁保四的表现日渐沉寂。在此后发生的四大战争中，郁保四均随军参战，但却并无任何战绩。在征讨方腊的清溪之战中，郁保四遭敌将杜微的飞刀所杀。
参考书籍：《水浒传》
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