作为旧上海滩最大的青帮头子，杜月笙对子女的教育，既有老派传统的一面，也有与时俱进的观念，最难能可贵的则是识时务，杜家八儿三女无一人“子承父业”，走他的帮派老路。
先来讲杜月笙教育子女，老派传统的一面。
杜月笙很重视家中的长子长女，长子长女在家中的地位很高，吃饭的时候会比其他子女更早上桌吃饭，有一些重要的活动，通常由长子杜维藩代表杜月笙出面应酬，但即便如此，杜月笙也没有让杜维藩真正进入青帮，做他的继承人，最大限度只是让杜维藩加入了精英荟萃的恒社，担任自己的代表。
杜月笙自从上海滩发迹后，浮华在他身上很快便褪去了，取而代之的则是一年四季标准的中国传统长衫君子样。在子女面前，杜月笙更是如此，像一个威严的传统大家长，老夫子。
杜月笙对子女的殷切希望，不是大富大贵，而是做一个朴实无华、讲究仁义礼智信，能在平凡中显示其伟大的人，因而他从不在子女面前讲述他得意的往事，显赫的事功，相反，他倒不时地告诉他的子女们，他儿时的孤苦伶仃，饥寒交迫，纵使他在赌桌上一掷千金了无吝色，但是在与子女同食的饭桌上，一只酱油碟里酱油倒得过多了些，他也会小心翼翼地将一碟匀作两碟子。
因为有这样的言传身教，杜家八儿三女，没有一个是挥霍无度的富二代，更没有为非作歹的黑二代。
接着来讲杜月笙教育子女，与时俱进的观念。
杜月笙对几个儿子的期望很高，爱护颇切，在前途安排上也是煞费苦心。结合他自己的经历心得，对时代发展的看法，他不希望儿子们涉足政治，希望他们能成为金融工商界的专业人才。
对长子杜维藩，尤能看到杜月笙对儿子的苦心教育，精心栽培。
杜月笙开办他人生的第一项金融实业——中汇银行后，虽然他有心让杜维藩将来做接班人，但他却不愿意杜维藩以小开的身份，将来一步登天地坐上中汇银行总经理的宝座，因此他先叫杜维藩一面到中国银行当练习生，一面进夜校系统学习银行业务，这种磨砺让杜维藩感觉很辛苦，却也铭记终身，一生受用。
在当时，杜维藩虽然已经相当于科班出身了，但杜月笙还以为自己对于银行业务纯粹是外行，因而他又“处心积虑”地给杜维藩找名师，在这些名师中带杜维藩时间最长的便是上海滩名流，银行业大佬钱新之。
对长子是这样，对其他儿子，杜月笙却有另一份开明以及与时俱进。
杜月笙一生不喜欢外国人，尤其厌恶日本人，但在教育子女上，他却愿意将几个儿子送到国外去念书，接受教育。
老二杜维垣早早地就去美国读书了，返国后帮杜月笙办了一所正始中学；老三杜维屏、杜维新，抗战之前即由母亲领着，赴英国留学，后来又转到美国，尤其是杜维屏，进了麻省理工学院，专攻纺织工程，学业极为优异，为此杜月笙曾引以为傲地说“只有维屏，张张文凭都是硬的，他靠的是真才实学。”
老五杜维翰、老六杜维宁也都在美国接受过良好教育，老七杜维善也很优秀，随母亲移居到台湾，完成了中等教育后，又赴澳大利亚学习了地质学。
杜家八个儿子，只有小儿子杜维嵩受到了一定程度的溺爱，但结局也最不好，二十九岁时因为一件小事想不通，自杀了。
最后来说杜月笙的识时务。
杜月笙不让子女走帮会的老路，一方面的原因是杜月笙认为时代在变，帮会这种特殊时期的民间组织迟早会消失，走老路会覆灭；另一方面的原因是杜月笙内心是有正道的，早年他踏入黑道，是被逼无奈，对子女，他希望的是一生平安，朴实有为。
杜月笙临终时当着子女面烧毁几十年的借条，不仅是为了保护他们，也是江湖大佬最后的言传身教，在剧变的时代下，杜家子孙得学会识时务。
2020年3月7日，杜月笙唯一一个在世的儿子杜维善也故去了，在杜维善身上亦能鲜明地看到杜月笙对子女的教育，据杜维善回忆，父亲给他的临终遗言是两句话：第一句，永远不要踏入黑道；第二句，永远不要忘记自己是中国人。
杜维善没有让父亲失望，从1991年开始，杜维善先后七次，共向上海博物馆捐出古钱币2128枚，这是杜维善一生的心血收藏，价值至少十几亿。
杜家二代能有这样的爱国心，也算是虎父无犬子了！
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