杜月笙幼年辍学，混迹江湖，成为上个世纪三、四十年代上海滩的著名人物。他为人仗义、行事果断，又十分懂得观形度势，拿捏分寸，为人为事两面光，属于世事洞明、人情练达的高手。
上海三大亨
在1949，大陆换了人间。
至此闻名上海的三大亨，已经分隔两地，阴阳两间。张啸林因为做日本汉奸。出卖民族大义，已经被戴笠暗杀；老大哥黄金荣，以年老体衰，难舍上海为由，选择了留在上海。
这时的杜月笙，已经人在香港。他拒绝了蒋介石邀请其去台湾的建议。也没有采纳共产党希望其留在大陆的意愿。而是留在可退可进的香港持续观望。
孟小冬与杜月笙
杜月笙对于新生政权安抚人心的重要性，是浅而易见的。已经出任上海市长的陈毅，希望杜氏能够回到上海，但是没有片语答复。
这边又派出徐采丞以上海市地方协会秘书长的身份，专程前往香港，想要迎接杜、陈、李、宋、钱五大亨返沪。不料，徐采丞自己抵达香港以后反而留在香港，不再回上海。
上海这边想到了杜月笙的老友章士钊。
章士钊先生，曾任上海大律师和民国教育长，在国共两党中，广播善缘，和许多高层人士保持着良好的关系。
衔命到香港的章士钊来到了杜月笙的住所——坚尼地台杜公馆。此时的杜月笙身体已经大为不好，基本上都是在床上。老友之间港上相见，表情分外高兴，但是心里未必没有距离和防范。
据杜家女儿回忆：当时章士钊说完后，杜月笙没有直接回应，只是问章氏在北京是否还要继续做律师和生活怎么样。章士钊回应律师不做了，而且生活也不用担心。这时杜月笙说：哦哦，只是生活不用担心，只是生活不用担心。
在章士钊走后，杜月笙说出了两人之间所谈的这最要紧一段，然后他摇头苦笑地说：章先生年纪一大把，做官的兴致高极！只要有官做，他跟谁都可以，他留在大陆，却只说是保障他的生活。既然只为了生活的话，台湾、香港、美国……随便哪一个地方，也要比那边的日子舒服得多。
章士钊
后来章士钊经常去杜公馆，有时候就在杜公馆吃饭，席间不乏杜的其他好友，说说笑笑，情景依稀当年，却是许多熟朋友间已有相当的距离，场面也显得尴尬。
章士钊继续他的工作，而杜月笙及其门人朋友却是意志坚定。杜月笙反而劝说章士钊尽快去台湾或者海外，及早脱身，图个平安，保全晚节。甚至保证只要章士钊离开大陆，或去台湾，或去海外，安全问题和费用问题，全不劳章氏费心。
杜月笙对朋友的仗义和为人，这点章士钊是深信不疑的，之前杜月笙也曾多多帮助过章士钊。
后来又有几个杜家门人劝说章士钊，包括台湾的王新衡。
回到住处的章士钊，随行人员请他即刻回到内地。
据章士钊家的邻居后来对杜公馆的人说：当时章士钊曾要求等佣人回来，作一交代，但是未获得允准，章士钊又说要去楼上向某人辞个行，对方还是拒绝。最终，章士钊不告而别。
劝说杜月笙回到大陆未果，后来的事情也证实了杜月笙的预见。杜月笙看到黄金荣后来被在大世界门口扫大街的照片，杜月笙惊得吐血。随后杜月笙死在了香港。遗体却在台湾落葬。
黄金荣在大世界前扫地
而杜月笙的夫人孟小冬女士，周恩来曾劝说回到大陆，派出姜妙香和梅兰芳，但是孟小冬拒绝了，估计杜月笙给她应该有交代。孟小冬，这个曾跟随梅兰芳的奇女子，集余派老生集大成者，没有之一，这个学余派最圆满的“冬皇”，后来去了台湾并且在台湾终老。
马连良、孟小冬、吴弱男（国民党第一位女党员，章士钊夫人）张君秋在香港
而当时和孟小冬一同滞留香港的马连良和张君秋，他们后来回到了大陆，马连良后在非凡的年代中去世，也验证了马连良离开香港时，算命先生说他还有15年大运的预言。
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