要说起民国时期上海滩首屈一指的大佬，杜月笙绝对是当时最风光的存在，作为上海滩的三大亨之一，巅峰时候的他只要一跺脚，整个上海都能够为之一颤。不过俗话说一物降一物，就算杜月笙再厉害，也有能够让其忌惮的人。
坊间传闻最让杜月笙害怕的人就是他的师傅黄金荣，然而大家都知道，虽然黄金荣的确厉害，但杜月笙可谓是青出于蓝胜于蓝，他对师父完全谈不上害怕，而更多的是敬重。另外还有很多传闻杜月笙所怕的人物，但都不是事实。
直到多年以后，杜月笙的女儿杜美如才道出实情，杜月笙一生最怕戴笠，而且根据她的回忆，戴笠身亡后对父亲打击很大，情绪崩溃几乎要跳楼！
戴笠是国民党军统局的局长，也是著名的暗杀高手，更是深得蒋介石的信任。根据杜美如回忆，父亲杜月笙与戴笠来往非常密切，两人也是很要好的朋友，不过在她的印象，杜月笙似乎非常畏惧戴笠。
戴笠每次来家中做客时，全家人都要回避，只有杜月笙和戴笠商议要务。不过杜月笙每次的神色都非常紧张，他的一言一行都非常刻意，生怕惹得戴笠不高兴。
有一次戴笠突然造访，当时杜月笙正在沙发上吸大烟。听到戴笠来访后，他赶紧灭掉了大烟，还用热水洗了好几把脸，然后换了一身新衣服，还命人将窗户打开，又给自己喷了几下香水，这才毕恭毕敬的去接待戴笠。
杜美如说自己从没见过父亲这样待人，唯独在戴笠面前才见得父亲的狼狈。
1946年戴笠乘坐飞机发生事故后，杜月笙像变了一个人一样陷入了癫狂状态。根据杜美如回忆，当时父亲打开窗户后，似乎就想要往下跳，嘴里还不停地叨叨着：完了，完了。他从来没有见过父亲如此焦虑过，她也至今没有明白父亲和戴叔叔究竟是什么关系。
很多人都说杜月笙之所以这般害怕戴笠，完全是出自权力的打压，因为军统的势力可谓一手遮天，杜月笙不敢得罪戴笠。然而在杜美茹看来，父亲害怕戴笠的原因绝对不是害怕权力打压，不过至于为什么，她也不得而知了。
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