赌王去世之后，澳博董事会重新洗牌，四太的左膀右臂吴志诚惨遭清洗，此举也被视为向四太削权的第一步。
其实在何鸿燊时期，吴志诚就是赌王的心腹，曾担任十姑娘何婉琪的秘书。当然，十姑娘后来在回忆录中撰写，吴志诚是赌王安插在她身边的眼线。
十姑娘与四太夺权失败之后，四太入驻澳博，按照赌王的意思，他又全力辅佐四太，后来成为四太长子何猷亨的师傅，能够屹立几十年不倒，吴志诚倒也是个狠人。
虽然这次被权力清洗，可他也到了该退休的年纪了，风光一辈子，总也不亏，何况他本就身家不菲。
吴志诚的私生活，倒也值得一说。
吴志诚和原配育有一子一女，后来原配因患癌去世。
吴志诚的第二段婚姻，倒也惊艳了众人，两年前，他娶了2014年的港姐季军何艳娟，当时结婚时吴志诚67岁，何艳娟27岁，整整差了40岁。
在结婚之前，两人就已经相恋3年。对于这段恋情，坊间大多是持反对意见的，都认为女方是为了图钱，毕竟，吴士诚跟随赌王打拼多年，自己的身家也有30个亿了。而女方，尽管得过港姐季军，后续的发展并不好。
在2014年港姐选美中得到季军的何艳娟，和大部分港姐一样，签约TVB，成为无线旗下的艺员。
TVB出过很多港姐出身的好演员，比如赵雅芝、翁美婷、郭蔼明、佘诗曼等，有人一出道就倍受瞩目，有的从配角慢慢熬起，最终都当过TVB的一姐。
可惜，相比前辈的辉煌成绩，何艳娟的星途就暗淡许多，她在《深宫计》里演过女史，《天命》里演过妃嫔，《爱回家》里的龙作蜜等，确实没掀起什么水花。
在人才济济的无线，想要熬出头，有点难啊！
事业一直没啥起色之后，何艳娟在一次澳博慈善晚宴上，遇到了吴士诚，尽管对方比她大40岁，可是对她一见钟情，而在事业迷茫期的何艳娟，也接受了对方的猛烈追求。
吴士诚待她不错，刚认识就送她名贵的钻石项链，后来还赠予过价值2000万的豪宅。
这般大手笔，怎么看着有点眼熟呢？
没错，当年赌王追女仔也是这么做的。
砸钱，砸钱，用钱砸出距离差，用钱可以忽略年龄差。
照片中黑衣女子为何艳娟母亲
媒体曾经拍过吴士诚与何艳娟母女现身街头的照片，看上去，吴士诚比何艳娟的妈妈看上去还要大（不奇怪，他应该就比何母的年纪还要大），何况何母看上去还挺年轻，身材保养的很好，与女儿走在一块儿也丝毫不逊于她。
嫁给吴士诚之后，何艳娟再在社交平台上晒出照片，就是一副阔太形象了。不是在游玩，就是在喝下午茶，总之，一副悠闲模样，再也不是TVB的小配角了。
从TVB小配角，一步登天成为阔太
但是呢，好景不长，这段婚姻持续了仅仅10个月就结束了。
其实外界对此也不是没有猜测。
皆因何艳娟喜欢喝酒，吴士诚曾经送了个酒庄给她，后来她在社交平台上晒酒庄的照片，里面并没有吴士诚，引来大家的猜测。
对此，她后来发文声称：在和平友好的情况下，我们决定分开了，并说好大家再见见亦是朋友。
后续的这些年，她也传过一丝绯闻，不过她都没有承认。
曾经的何艳娟，是香港大学法律系的高材生，前途本来无限光明，后续因为参选港姐选美，无心考试，后来只拿了三级荣誉，凭借着这个成绩，很难加入好的律师行。不过她也不在乎，在她心里，港姐选举当然比学历更重要。
如愿拿到港姐好名次之后，她进入TVB拍戏，可惜，发展并不顺利，没有打开知名度，于是，正好遇到富商吴士诚，偏偏对方还很喜欢她，于是她就接受了。过了几个月的阔太生活后，发现这种生活不是她想要的，就果断结束了。
如今她也过上自己想要的日子，也算求仁得仁。
对于吴志诚，我只想说一句：有钱也买不来真爱。
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