黄埔军校是中国近代有名的军事培养机构，在这之中出现了很多顶天立地的开国将领，他们曾经在黄埔军校读书，都曾是国民政府最高领导蒋校长名下的学生。黄埔军校走出来不少开国将帅，但是只有这位开国大将在去世的时候，老蒋哭得老泪纵横极其悲痛。
这个令老蒋悲痛万分的开国将领名叫陈赓，曾经指挥解放军在战场上，击溃了国民政府的主力部队，为战争的最终胜利，做出过无与伦比的杰出贡献。有一次战争，陈赓将军亲自指挥战斗，直接歼灭了敌人七万多部队，令老蒋及其痛心。
老蒋对陈赓将军特别痛恨，经常想要找机会将其除掉。事实上，老蒋曾经有一次机会能够直接除掉陈赓将军，只不过他没有下手。这件事发生在1933年那时候，陈赓将军因为从事革命活动，意外被国民政府抓捕，老蒋亲自到监狱探望，并且劝他写个认错声明。如果陈赓将军愿意配合的话，老蒋会直接将其无罪释放。不过陈赓将军并没有放弃自己的革命立场，他坚持不肯认错，宁可待在监狱里面受苦受累，也不愿意改变自己的原则，那么老蒋为何如此重视成功的，说起来主要是因为陈赓将军曾经救过他一命。
在1925年10月的时候，北伐部队遭到了敌人的疯狂阻击，老蒋亲自到战场上督战，还是没能扭转战局，在这个危急时刻，老蒋身边的部队接连溃败，只有陈赓将军留在他身边帮他突围，躲过了一劫，因为这件事老蒋对陈赓将军特别的感激，他极其欣赏陈赓将军的军事才能，一直希望陈赓将军能够留在自己身边，跟随自己打天下。
可惜事与愿违，老蒋一直都没能得到陈赓将军的效忠，最终还因为陈赓将军的优秀能力接连惨败。1961年，仅仅只有58岁的陈赓将军，在医院不幸去世，远在台湾的老蒋得知此事后，特别的悲痛，哭得伤心欲绝，差点没喘过来气儿。这也是老蒋唯一一次为新中国的开国将军哭泣落泪。
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