巜三国演义》中，蒋干第一次中计后，曹操还派他去江东探听真情，为什么？
蒋干是曹操名下有名的辩士，深得曹操的喜爱，很多大事都委托蒋干去办。主要是蒋干有一个英俊潇洒的外表，又有一定的辩才，这只能说是在曹操的眼中蒋干有才干，但是如果跟诸葛亮和周瑜来比，那么蒋干就差远了，也就是因为如此，才使曹操在83万人马下江南之时派蒋介去东吴当说客，劝说周瑜在曹军大军压境之时投降曹操，不成想反而起了反作用，使周瑜反而利用了蒋干的愚迷，帮助东吴取得了巨大胜利。
蒋干，字子翼，汉末三国时期的人物，九江（今安徽寿县）人。历史上的蒋干是当时的名士、辩论家。而罗贯中在历史小说巜三国演义》中则将蒋干刻画成了被周瑜所愚弄的小丑形象。
曹操听说周瑜年少美才，于是秘密下扬州，派九江蒋干去见周瑜，希望能劝说周瑜离开孙权投奔自己。而且蒋干的外表也十分俊美，加之他有非常不错的能言善辩的才干，而且在江、淮一带出类拔萃，无人能及。于是蒋干也满怀信心地以私人名义出使江东去会周瑜。
这个时候的周瑜已经与东吴主子孙权及蜀国的诸葛亮达成排除众议，坚决抗曹的共识。但是苦于敌、我双方实力相差悬殊，两国相加也难以抗击曹军83万人马，更加之荆州两位懂水军的将领蔡瑁、张允投降了曹操，此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜视为心腹大患，久欲除之而无机会，使吴、蜀強于北方曹操的水军也相形见屈，难有取胜的机会。正在十分为难的时候，蒋干来了，周瑜大打亲情牌，与其共饮一室，共眠一床，使蒋干大为感动，以为招降周瑜志在必得。
这时，周瑜略施小计，让蒋干盗得蔡、张二人盗得写给他的“密信”，如获至宝，连夜逃回北岸曹营，给予曹操观看，使曹操深信不疑，立即下令斩杀了蔡瑁、张允。斩杀后立即又后悔中了东吴的反间计，这就是后来人们常说的“曹操的计策都是过后计，”过去了后才明白，但他表面一定不认输的。
周瑜的离间计取得了成功杀害了蔡瑁、张允后，心中仍然没有底，能够如何战胜曹操。虽然避难江东的庞统想出了连环计，但如何让庞统平安过江及过江后又不使曹操生疑？也是非常为难的事情。谁知道这个时候曹操又派蒋干来了，可能曹操以为蒋干已经说服了周瑜，让他来投奔自己，便又派蒋干来约定什么时候投降，他好安排接应。这真是口干遇到送水人，真是天助周瑜也。周瑜没有费多大的力，说服蒋干，让庞统去当曹操的参谋，使用“连环计”，曹操深信不疑，轻信了庞统的“连环计”使周瑜的火攻成功，导致战争失败！
蒋干两次过江，两次中计，不仅葬送了曹操83万人马，也险些使曹操丧命！
综上所述，曹操为什么在第一次派蒋干去中了离间计，杀了蔡瑁、张允吃了亏以后，又派蒋干过江呢？因为他一直疑心重，心想万一周瑜是真的投降我呢？如果不去搞清楚，恐怕错失良机，所以第二次派蒋干去会周瑜也是曹操取胜心切的原因。
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