在草帽一伙的冒险中，遇到了许多敌人，有的令人恨得咬牙切齿，有的血让人非常喜欢。他们当中有的还成为路飞的朋友，和路飞并肩作战，有的还帮助路飞成长，让人很怀疑，他们到底是草帽海贼团的敌人，还是伙伴了。
这些“反派”不仅后期混得风生水起，并且拥有很高的人气。
巴基：路飞在东海遇到的一个强敌，他和红发齐名，红发都成为四皇了，他还在东海混，在东海混也就算了，还被刚刚出道的路飞打飞，实在给罗杰海贼团丢脸啊。后来巴基在推进城遇到路飞并且一起并肩作战，在顶上之战中直播，加入七武海，顺风顺水啊。
本萨姆：又称冯·克雷，早期是草帽海贼团敌人，后来和路飞做朋友，他是一个纯粹的男人，为了友谊可以付出生命的那种，在阿拉巴斯坦篇掩护草帽一伙逃跑，被缇娜率领的海军抓捕，关进因佩尔顿。接着在因佩尔顿不顾一切地保护路飞，将中麦哲伦的毒而奄奄一息的路飞经历各种困难后送到伊万科夫那里，救活了路飞，如果没有小冯酱，路飞在因佩尔顿绝对是挂了的。在后面路飞和巴基等人逃出推进城时，又是小冯变成麦哲伦的模样命令狱卒打开了正义之门。这么伟大的男人，能得到小冯的友谊真是三生有幸啊。
沙·克洛克达尔：为了得到三大古代兵器之一冥王，老沙利用罗宾，和路飞干架，差点让阿拉巴斯坦王国。以他的实力，当时霸气还未流行，就被路飞利用他的沙子弱点打败了他，成为第一个被路飞打败的七武海，还被关进了因佩尔顿。后面他在越狱和顶上之战表现得还不错，加上后面还有戏份，他也圈了不少粉丝。
妮可·罗宾：她一开始是草帽一伙的敌人，被老沙利用完后灭口，被路飞救下，后来在司法岛事件后，真正加入了草帽一伙。她对路飞非常忠诚和尊重，遇到重大决定时，她和索隆都会先问船长的意见，别人说的话都不好使。
弗兰奇：在水之都抢走乌索普的贝利的坏人，暴打乌索普，和路飞干架。在司法岛事件结束后，帮助草帽一伙打造新的海贼船，也就是草帽海贼团第二艘海贼船万里阳光号，并且加入了草帽一伙，成为逗比团中的一员。
佩罗娜：恐怖三桅帆船三怪人之一，人称幽灵公主，是个萝莉型少女，实际年龄比索隆还大，现在25岁，索隆20岁。恐怖三桅帆船篇中佩罗娜把草帽一伙整得非常惨，是差点让草帽海贼团团灭的女神，最后被乌索普吓破了胆，看到乌索普都有阴影了。后来在克拉伊咖那岛照顾陪大熊拍飞过来的索隆，并且照顾了索隆两年，还给他带路回到香波地群岛，嘴上骂着索隆，心里其实很在意索隆的。
艾尼路：拥有最强自然系果实之一响雷果实，号称雷神，果实能力无敌，速度数一数二，并且拥有覆盖空岛的心纲，监控一切，很牛逼的存在。两亿伏特的雷电，都没把橡胶人路飞电熔，他还能有什么办法，只能被打败了。
赛尼奥尔·皮克：最有魅力的男人之一，也是海贼王中最浪漫的男人之一，爱妻子，讲原则，作为坏人，他一直坚持光明磊落，从不够偷袭小动作。他在德雷斯罗萨岛和弗兰奇那一场硬汉对决成为海贼王中最经典的决斗之一，虽然最后他败了，却败得让人心疼，让人敬佩。他是让弗兰奇竖起拇指的男人。
多弗朗明哥：坏就要坏的彻底，明哥是最纯粹的坏蛋，无恶不作，就算杀死自己的亲弟弟也不会绝对心痛。可是，他为什么人气会这么高，可能跟他“狂拽帅气吊炸天”的形象有关吧。
卡塔库栗：卡二和皮克有点像，尊重对手，将原则，在和路飞的决斗中坚持公平公正的原则，路飞被他的妹妹偷袭被他打伤，他自残以求公平决斗，和路飞正面刚。如果卡二认真打，路飞绝对不会活得那么长时间，早就在镜世界领盒饭了。卡二虽然输了，但是他却赢得人格的魅力，成为海贼王中最受欢迎的角色之一。
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