自杰拉德、福勒和欧文之后，利物浦青训已经很久没有出现顶级球星了，球队在美国吸血鬼老板的经营下彻底陷入低谷，直到另一位美国老板约翰-亨利到来之后，利物浦才有了复兴的希望，球队也开始注重青训力量的培养，在短短几年里，利物浦青训营出现了包括亚历山大-阿诺德、乔-戈麦斯、哈里-威尔逊、瑞恩-布鲁斯特等天才少年球员，从目前利物浦青训的发展来看，球队的未来一片光明。
早在4年前，哈里-威尔逊就被球队租借到英乙球队克鲁，在那里经过两年的历练，哈里重回利物浦，并没有获得出场机会，一个赛季之后，他被租借到降级至英冠的赫尔城，仅仅半个赛季，哈里-威尔逊就贡献了13场7球3助攻的数据，堪称英格兰赛场的未来之星，但是他在利物浦依然没有位置。
兰帕德的德比郡在第一时间向哈里-威尔逊抛来橄榄枝，利物浦也毫不犹豫地将威尔逊租借至德比郡，谁能想到，这个年仅22岁的年轻人，在一个陌生的环境里，迎来了自己职业生涯的巅峰期。在这个赛季里，兰帕德给了威尔逊足够的信任，而威尔逊也没有辜负兰帕的的信任，他在47场比赛当中打进18球送出6个助攻，其中还包括杯赛对阵曼联时打进的直接任意球，眼看英冠就要结束，威尔逊的租期也会结束，许多英超球队都希望能签下威尔逊，但利物浦依然没有表态。
赛季中期，克洛普曾表示，威尔逊是一名很出色的球员，但是利物浦阵中暂时人员饱和，威尔逊可能要等一段时间。下赛季球队会将他租借到一支英超球队，如果威尔逊依然能拿出令人信服的成绩的话，利物浦就会将威尔逊留在队中作为一线队轮换主力使用。威尔逊的进攻能力是顶级的，但是利物浦在最近的2-3年里很难给他主力，为了不影响威尔逊的前途，克洛普也会在这个夏季转会窗对威尔逊的未来做出决断。
目前包括南安普顿、伯恩茅斯在内的6支英超球队都想要签下威尔逊，如今威尔逊的身价已经涨到了2000万英镑，但这对于英超球队来说并不算什么，因为威尔逊如果能融入球队的话，他给球队带来的利益远不止2000万英镑，甚至会像范迪克一样成为英超转会市场的抢手货。哈里-威尔逊是这届利物浦青训最出色的球员，他的天赋已经被证明，但是他几乎没怎么在一线队有所表现，如果利物浦无法给威尔逊机会的话，还是希望能让威尔逊永久转会，不再到处漂泊。
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