上世纪初，黄金荣由一个无名小卒混迹到黑白两道通吃的青帮大亨，权势上已经没人能匹敌了，他的门徒遍布上海滩，大众津津乐道的杜月笙最初只是黄金荣府上当差跑腿的，蒋介石年轻时为了避债还当着所有人的面三跪九叩拜他为师。不过，相对权势的炙手可热，黄金荣最大的遗憾是没有子嗣后代，相对而言，杜月笙却有七个亲生儿子和两个女儿。
在很多人眼里，黄金荣一生贪恋金钱和女人，身为法租界唯一的华人警长，却干着杀人越货、贩卖鸦片等见不得光的勾当，所以苍天有眼使他绝了后，而杜月笙很会做人，两人高下立判。其实，这都是世人臆测出来而已，杜月笙与黄金荣两人既是师徒关系，后来也在生意上的往来密切，两人所作所为没有本质上的区别。不过相对杜月笙五房太太，作为青帮老大的黄金荣却只有三个女人，其中真正的过门妻子只有林桂生和露春兰两人，而李志清原是黄金荣养子黄均培的媳妇，可惜黄均培不到17岁就死了，李志清为了在黄府站住脚，这才攀上了黄金荣。不过，这并不是黄金荣的初衷，因为在黄金荣的眼里，养子黄均培是按照继承人的标准来培养的。
林桂生是黄金荣的原配妻子，也是帮助黄金荣打下上海滩的核心人物。这个女人并不简单，早年在上海滩开妓院谋生，在黑道上自然有人脉靠山，不然何以能在龙蛇混杂的上海滩吃上这口饭。当黄金荣还只是一个便衣警探时，一次办事路过林桂生的风月场，两人就这样看对了眼，走到一块儿了，而林桂生也关了窑子，跟黄金荣过日子。这一年，黄金荣32岁，而林桂生大概只有20多年，两人都是最适婚的年龄。
林桂生并不简单，在她的操办下，黄金荣以三不管的“十六铺”作为窝点，凭着黄金荣警长的身份，公开网罗门徒弟子，于是三教九流、流氓地痞趋之若鹜，而黄金荣的地位自然水涨船高。不过，很多资料显示林桂生才是真正的上海滩青帮老大，黄金荣倒没有这么大的能耐。
不过，可惜的是，林桂生并没有生育子女，所以黄金荣领养了黄均培，并把他当亲儿子看待。黄金荣与林桂生是在1900年结婚的，这段婚姻维持了将近22年，在这么长的时间里，虽然林桂生没有生育却依旧稳居正室位置，一方面可能是她为黄金荣创业殚精竭虑，黄金荣把她视为糟糠之妻；不过，壮年领养儿子并着重培养，可见其中另有他情。如前文所说，李志清作为林桂生的贴身丫鬟，也与黄金荣有说不清道不白的瓜葛，却也没有留下血脉。
到了1923年左右，五十多岁的黄金荣看上了一个门徒的养女，也就是唱戏的露兰春，黄金荣一手捧红了她，并托付杜月笙劝说林桂生接受黄金荣纳妾的念头，不过，林桂生却主动与黄金荣离了婚，从此不再相干。而黄金荣也如愿娶了露兰春，只不过这时候的露兰春年仅14岁，几年后便出轨买办商人薛恒，与黄金荣不过过了一两年的生活。
由此看来，第一，黄金荣是妻管严，正妻林桂生说话很有分量，所以从32岁到50岁之间，黄金荣明面上只有一个妻子。第二，当黄金荣50多岁娶了还在发育中的小妻，一老一少，故而没有生育。第二，其实黄金荣一生大烟不离手，1949年后还悄悄囤积了大量大烟，以供晚年享用，所以另有可能就是黄金荣自身的缺陷，此处不揭短、不多说，点到为止。
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