说到李云龙的对手，楚云飞绝对能算得上是其中一个了，而且还是李云龙的军人生涯里，难得的旗鼓相当的对手。战场上最让人痛快的，无非就是碰上了旗鼓相当的对手，高手总是喜欢跟高手过招，这样才能显露出自己是真正的有本事。打赢一个高手，成就感会远高于打败一群弱者，李云龙典型就是这样的人。
楚云飞的89师，就是李云龙旗鼓相当的对手。楚云飞的89师是国民党的王牌师，就连老师长也知道不好打，避免无谓的军官伤亡，所以老师长刘伯承直接让李云龙上了。李云龙对上楚云飞，自然就是一出好戏。不过李云龙的活力比不上楚云飞，一开始还是吃了很大的亏的。
我们都知道，李云龙是擅长攻击的将领，但是赵庄战役，他却被命令打阻击，怎么打都是很不爽的。楚云飞是个狠角色，他的装备又比李云龙的强，两人交手后李云龙吃了不小的亏，从晋西北带来的老底子差不多都给拼光了。李云龙手下的人都撑不下去让李云龙撤退。
没人了，但命令得遵守，老师长让他守在这里打阻击，李云龙也不能说违抗命令。虽然他经常不遵守命令，但该守的原则，李云龙还是有的。人不够了，李云龙只好去生抢。恰好赵刚现在管事，赵刚给李云龙开绿灯，让他直接生抢程瞎子俘虏。
这次跟楚云飞交手，李云龙也是吃了不小的亏，因为武力不够强，加上他不适合打阻击战，李云龙本来是一把攻击的好手，打阻击就容易吃亏。加上楚云飞用丢阵地就枪毙军官的严令，国民党的士兵们也都拼了命，李云龙的压力就更大了。
即使抢走了两千俘虏，李云龙的人还是不够用的，他晋西北的老底子几乎快打光了。部队打光了再组建的士兵，没有之前那么丰富的作战经验，李云龙带起来也是比较吃力的。这也是为何后来老师长刘伯承会用五吨炮火换下李云龙的原因。
虽然李云龙得到了喘息，但这场仗他也没有占便宜，因为最后他是跟楚云飞打了个两败俱伤，两个人都受了重伤。两人的这个结局，这也应了网友戏称的塑料兄弟情了。这次受伤后，《亮剑》的剧情就变成了李云龙的感情戏了。大家是喜欢抗日剧情还是和田雨的感情戏？
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