袁克定袁世凯长子，原配于氏所生，而袁世凯共有1妻9妾，共生了17个儿子、15个女儿，并且对原配于氏不受宠爱，可是对于氏所生的长子倒是非常不错。一直追随袁世凯到各地，袁克定有一妻两妾，婚姻不太美满，袁世凯死后生活一落千丈，晚年更是穷困潦倒。
早年，作为长子，为了政治联姻，娶湖南巡抚吴大澄的女儿吴本娴为妻，虽然是个大家闺秀，但是吴氏耳朵聋，袁克定和她说话只能笔谈。一般来说作为政治的联姻，夫妇感情都不好，不是两人的真心的相爱，都是为各自利益所结合的，她们两也是如此。
影视剧里的吴本娴
入门不到一个月，他又娶了一个叫马彩云的姨太太，纳为妾，而这个姨太太也不尽他人意。马氏长得不好看，娶她过门可能也是一时冲动，找个能听的到可以讲话的女人来。娶了两门都不尽人意，自然心有不甘，也终于在袁世凯就任总统时又纳了个妾。
一个唱戏的章真随（又名章淳一）进入家门，成为为二姨太太。这位二姨奶奶是女文武须生，因擅演《定军山》，故时人多称她“老黄忠”。这个人举止轻浮，对袁克定非常厉害。袁克定也比较满意，自然那种怕妻的性格很快就会表现出来，怕她，又很宠爱她，这样很快就会宠出问题来。别说是一个京剧演员了，薛怀义当年备受武则天宠爱时，天天服侍而感到厌烦，嚣张跋扈而被杀，所以恃宠而骄。在津门家中与某西医大夫行为逾轨，其暧昧事很快被袁克定闻知，大发雷霆，断然割爱，将她驱逐遣送出津。
袁世凯死后，举家迁往天津，大部分财产被没收，二十世纪三十年代初穷困潦倒。靠一个忠于他的老仆人，到街上捡白菜帮子，蒸窝窝头充腹。每次当老仆人端上饭菜，他仍不改老规矩，戴好餐巾，用西洋刀叉将窝头切成片，佐以咸菜进餐。晚年时与其表弟张伯驹生活在一起。张伯驹的女儿张传彩关于袁克定的口述回忆：承泽园里的袁克定 干瘦、矮小，穿一身长袍、戴一小瓜皮帽，拄着拐杖，走路一高一低瘸得很厉害，一个脾气有点怪的老头在承泽园生活的这些年里，袁克定从不抽烟，和客人见面也很客气、和善，总是微微欠身点头致意，对我们孩子也一样。他年轻时曾到德国留学，所以通晓德语和英语，看的书也以德文书居多，有时也翻译一些文章。或许是因为早年跟随袁世凯四处游走，他的口音有些杂，听不出是河南、天津还是北京话。
但是没想到陪他走到最后的是原配夫人吴本娴。
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