《亮剑》里面的楚云飞是一个心高气傲的人，为什么说他是心高气傲呢？楚云飞个人能力还是有的，而且还很厉害，对于军事方面还很有见解。而且是黄埔军校的高材生，深得蒋委员长还有阎长官的器重，正所谓是春风得意的时候。所以楚云飞眼中只有蒋委员长还有阎长官。其他人都很难如他的法眼。
但是就是这么个人，在看到李云龙大败坂田联队，还有击毙坂田联队长之后，对李云龙也是很佩服。这在以前是没有过的，楚云飞欣赏的是李云龙过硬的军事指挥素质，还有那战无不胜的勇气。
后来得到机会进入独立团和李云龙朝夕相处，更是被李云龙的战法折服，称赞李云龙是一位汉子也是一员福将。也算的上是好友了从这里之后，还一起参加了歼灭华北观光团的战斗。
虽然之后李云龙和楚云飞也有磕磕碰碰，但是私下关系还是很好的，军人有时也有很多无奈，就算是敌对，也是将对方视为知己好友。
其实，孔捷和楚云飞接触的机会也是很多，那一次孔捷帮助358团夺回了被劫的物资，楚云飞上门感谢，之后孔捷也是上门和楚云飞交涉，劝服楚云飞不要和黑云寨动火，一系列的来往并没有将两人的关系深化，这又是为什么呢？
其实这也和孔捷的性格有关，孔捷打仗平稳，没有什么惊艳之处，这一点不如李云龙，也是吸引不到楚云飞的，但是对于孔捷的稳重还是很佩服的。
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