小说《水浒传》中有很多争议性的人物，有一个人出场很晚却跟关胜、林冲、呼延灼、秦明同列“梁山五虎将”。前四个人分别名列第五、六、七、八位，此人却排在了第十五位，他就是双枪将董平。有人说董平是梁山所有好汉中，人品最差的人的一人，这是有道理的，因为董平抢了别人女儿为妻，又杀其全家，好色卑鄙。
用现在话来说，如此卑鄙小人怎么就能位列梁山五虎将呢？董平，河北上党郡人，擅长使用双枪，勇猛无敌。上梁山之前，董平担任东平府兵马都监，此人“相貌俊朗，仪表堂堂，为人心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。尤其是有着一身惊人的好武艺，善使两条绿沉枪，冲锋陷阵，英雄盖世，有万夫不当之勇。”
董平上梁山完全是一个巧合，如果不是宋江主动去攻打东平府，他也不会上了梁山。宋江攻打东平府时诈败退走，董平一马当先追击时被绊马索扳倒被擒拿，“若是兄长肯容董平回去，赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。”宋江擒拿董平后，礼遇有加，董平因此上了梁山。看说小说《水浒传》人都知道，晁盖临死前留下遗言，宋江和卢俊义两人抓阄领兵攻打东平、东昌，约定谁先攻下了城池谁坐梁山第一把交椅。
也就是说，董平在宋江坐上梁山老大位置的过程中，还是有很大贡献的。然而，董平一生洗刷不了污点的就是“杀父抢妻”。董平上梁山前，在东平府，太守是陈万里，两人各司其职。陈太守有和漂亮额女儿，董平多次上门提亲都被拒，宋江擒拿董平后，董平竟然杀了陈太守一家，抢了陈太守的女儿。
董平虽然在梁山一百零八将中上梁山的时间较晚，但他排名却比较靠前，位列第十五位，而且还能位列五虎将之一。董平之所以有如此之高的地位，宋江的“功劳”很大。宋江是希望晁盖死后自己立即坐上梁山第一把交椅的，可惜晁盖给他设了一个关卡，谁也没想到了董平这么轻易就被收复，结果成全了宋江。
这就好比“雪中送炭”，对于这样的人，宋江怎会不给他一个高的位置？另外，董平的行事风格很符合宋江本人的性格，真可谓“臭味相投也”。
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