作为李云龙的老对手，楚云飞同样是一位打鬼子的好手，相比李云龙，楚云飞是黄埔军校毕业，受过良好的军事训练，有着过硬的军事素质，这都是泥腿子李云龙比不了的，在和李云龙的直接对决中，李云龙也没落任何上风，由此可见，楚云飞之骁勇丝毫不亚于李云龙，关于楚云飞的厉害，在电视剧《亮剑》中，对于他的直接描述并不是太多，不过我们可以从另外几人对楚云飞的评价，就能从侧面看出楚云飞的厉害。
作为李云龙的老手对，李云龙曾这样评价楚云飞：“楚云飞倒算是条汉子！”这说明李云龙打内心是敬重楚云飞的，正所谓英雄惜英雄，只有真正的强者才会让李云龙说出这样的话，再看李云龙对楚云飞作战时的一段评价，在抓获楚云飞的俘虏后，李云龙曾这样说道：“你们楚师长手可真够黑的，老朋友几年不见，见了面二话不说，上来就是一炮，看把我浑身炸的”，通过这句话可以看出，在面对楚云飞的攻击，李云龙丝毫没占到便宜，可见楚云飞的厉害之处。
而日军特种部队专家山本一木对楚云飞这样评价：“楚云飞枪法精准，胆识过人，战术指挥能力出色，黄埔军校毕业后从见习排长做起，直至358团团长”。请发精准，胆识过人，战术指挥能力出色，这或许是对楚云飞最好的评价吧！
而日军筱冢义男这样评价楚云飞：“楚云飞倒是个危险的人物”，一个团长能够引起日军驻山西最高指挥官的重视，可见楚云飞真是个“危险人物”！
通过这几人对楚云飞的评价，我们不难发现，楚云飞也是一位能力十分出色的将领，比起李云龙丁伟等人，楚云飞也丝毫不逊色于他们。
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