曹操在好色猎美方面，堪比韩信点兵，多多益善，而且他猎取的女人大多是已婚少妇或者是寡居多年的遗孀。哪怕少妇已有子嗣，曹操不仅视如己出，而且多加照顾，曹操收养的义字秦朗，便是爱妾杜氏与前夫秦宜禄的儿子。
对于曹操的妻妾，史料已经无法统计数量，在《三国志·后妃传》记载，曹操最早有丁夫人、刘夫人、卞夫人等，在《武文世王公传》还记载，曹操有环夫人、杜夫人、秦夫人、尹夫人、王昭仪、孙姬、李姬、周姬、刘姬、宋姬、赵姬。这些人只所以能登记在册，不仅是她们的出身，更是因为她们一共给曹操生了二十五个儿子，没生儿子的女人，恐怕还有许多。
很多人说曹操有恋母情结，恋母情结最早来源于西方，在精神分析中指以本能冲动力为核心的一种欲望，亦称“恋母情结”。恋母情结的本质是相似和互补。以男孩为例，他与父亲同性，所以相似，而相似引起认同，使男孩以父亲为榜样，向父亲学习，模仿父亲，把父亲的心理特点和品质吸纳进来，成为自己的心理特征的一部分。
西方的恋母情结可能比较难以理解，中方对恋母情结比较直白，就是从小缺少母爱，喜爱强势，对有母性的人比较有好感。曹操的父亲曹嵩是宦官曹腾收养的义字，曹嵩是中年得子，家庭喜悦，曹腾很是喜爱这位孙子，辞官归乡照看孙子。曹操的母亲是邹氏，曹操幼年时很是幸福，有母亲和祖父的照顾，富足的家庭背景使他不用担心吃饭问题，而同时期的其他孩子却忍受着饥饿的折磨。
史料也少许记载少妇的来源，比如曹操的王后卞夫人，她本是一名歌妓，擅长跳舞，为达官贵人所奉养。为避贵戚之祸而称病辞官返乡的曹操，在谯地看上了卞氏，便纳为妾。卞皇后为曹操生了：曹丕、曹彰、曹植、曹熊四子。
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