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1999年林家栋因主演《茶是故乡浓》获得成功，一跃成为TVB当家小生，随后被刘德华赏识与其签约。2001年，林家栋因出演电视剧《金装四大才子》和《碧血剑》，让他的演艺事业又上升了一个台阶，同年，他与刘德华合作了第一部电影《爱君如梦》并凭借该影片获得第21届香港电影金像奖最佳男配角奖提名，却铩羽而归。此后，林家栋与刘德华又相继合作《无间道》等15部电影，可以说在一部作品中，只要看到了刘德华就一定看得到林家栋，他也因此被称为刘德华的御用配角。然而，多年来林家栋多次获得各类奖项提名，但最后都与影帝失之交臂。
当年林家栋在刘德华最困难的时期仍然坚持留下来，但在他约满之后，刘德华鼓励他建立公司制作电影。林家栋离开刘德华监制的第一部作品《打擂台》在2011年的金像奖上，揽获最佳电影等四项大奖，之后，更是凭借《树大招风》季炳雄一角拿下金像奖影帝。
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