在1996年，在一次上海市举行的100米比赛中，刘翔被上海体育运动技术学院田径队教练方水泉看中，随后开始练习跨栏。同年刘翔获得上海市少年田锦赛冠军，这是刘翔记忆中获得的第一个跨栏冠军。
在1999年刘翔出现重大伤病，由于高强度训练膝盖出现问题。市体校认为刘翔的伤病将会影响到他的职业生涯，他的恩师孙海平特此在保证书上签字，出现任何问题后果由他承担。后来经过医院的治疗，刘翔逐渐康复，同年还进入国家队。
在2001年广东全运会上，18岁的刘翔击败师兄“亚洲跨栏王”陈雁浩获得冠军，成绩是13秒36。不幸的是刘翔的奶奶因胰腺癌去世。获得冠军后，刘翔跪在终点磕了三个头，以此来告慰去世的奶奶。
由于奥运期间备战紧张，孙海平为了自己心爱的跨栏事业，能够更好的传授刘翔经验和跨栏技术，把母亲送进了养老院。此时女儿参加高考，他也是无暇照顾。作为儿子和父亲，孙海平说过“我在照顾家庭方面是失败的。”
刘翔穿的跑鞋“红色魔鞋”，这双鞋是2004年刘翔夺得雅典奥运会110米栏冠军的秘密武器，鞋的重量只有8克，甚至比袜子还要轻盈。2005年刘翔委托市希望办拍卖此鞋，用于慈善事业，底价1000万。
为了备战伦敦奥运，刘翔团队做了更加充分的准备。“神奇油膏”涂抹在皮肤上，能保持体温减小拉伤的可能性。这是针对可能出现大雨、低温和逆风等恶略天气特别准备的。另外刘翔的比赛服设计犹如高尔夫球般的酒窝，可以帮助运动员最大限度地减少迎风阻力。
在2012年伦敦奥运前，17个赞助商都放在了刘翔身上，薪金达到了惊人的10亿元。如果刘翔退役将赔付30亿，对于这个天文数字的商业合同，刘翔身上压力颇大。对于当年的退赛，刘翔也做出回应：“通过这两次比赛，看清了社会上很多事情，没有人能理解我，大家都在背后议论我、甚至骂我，背后的辛酸没有人会知道。”
刘翔的比赛服号码是“1356”，意思就是13亿人，56个民族，国人的希望都在他身上，压力实在太大了。
刘翔是中国田径史一颗璀璨的明珠，已经不需要证明荣誉和成绩。中国体育田径史和亚洲田径史，是第一个集奥运会冠军、室内外世锦赛冠军、国际田联大奖赛总决赛冠军、世界纪录保持者多项荣誉于一身的运动员。刘翔在2015年退役后，不知道下一位刘翔出现还要等多久？
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