1993年,已完成三连冠的乔丹为什么决定退役呢？
2005年10月，乔丹在一个电视节目中公开承认自己喜欢赌博，篮球之神在解析自己为什么迷恋赌博时是这样说的——强烈的竞争意识让我喜欢赌博，这是我在球场上获得成功的原因。其实乔丹在北卡大学时就喜欢在练习罚球和一些对抗练习中和队友赌点小钱。随着乔丹进入NBA，赌注也越来越大，以致那些收入不高的球员在训练场上见到乔丹就早早躲开。经常找不到赌友的乔丹，甚至会站到正在打游戏的队友后面，跟他们赌游戏的结果。“篮球之神”乔丹的好赌可见一般。
1993年，全世界的篮球迷都非常失望，因为年仅30岁就获得3枚总冠军戒指的乔丹决定退役。所有人都不理解乔丹为何有这样的决定，乔丹当时的解释是自己父亲刚被人谋杀，自己需要寻求一种新的生活。然而，事情并没有这么简单。虽然至今为止我们也对乔丹的父亲死因不得而知，但可以肯定的是当时在球场上呼风唤雨的乔丹已经被毒品贩子布勒在赌局中玩弄于股掌之间。父亲被杀、赌事缠身，也许是促使乔丹第一次退役的根本原因。
那么，乔丹第二次退役的原因又是什么呢？
1997-1998赛季,乔飞人带领公牛队夺得第二个三连冠,而后NBA联盟球队老板和球员为了争夺各自的利益,球员罢工,导致NBA停摆，虽然乔丹的官方的退役说法说是他在球场上已经没有什么可以挑战的了，愿意退出篮坛，将机会让给别人，其实球迷心里都明白那是因为他和老板的矛盾已经激化到了一定程度。再加上皮彭、菲尔等人的离去更是让他觉得失望。
当1988年乔丹第二次宣布退役时，全世界都以为那是最后的决定，但没想到飞人并未完全收起疲倦的翅膀！2001年，这一次，全世界都在等着看这部由乔丹自编自导自演的电视续集如何赶超已经创下神话的前两部作品！或者说，人们已经不再要求的过多，在乔丹复出这件事上人们所表现出的欲望，已经到了“只要能看到23号重新站在球场上就好”的程度！
经过两个多赛季仍不见效果的赛季之后。03年4月16日乔丹在有限的上场时间里拿下15分，但是没能帮助奇才最终获胜。最后1.44秒，乔丹投入他最后的两粒罚球后被替换下场，全场热烈鼓掌长达3分钟。 这也宣告着乔丹整个职业生涯的结束，这时的乔丹已经40岁
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