刺激响应聚合物在传感器、智能显示、执行器和生物医学等领域潜力巨大,其中机械变色发光(MCL)材料能在研磨、剪切、拉伸或按压下发生可逆发光颜色变化,对先进传感器、加密、防伪、冲击指示和实时应力映射尤为重要。机械团的选择是关键,已有体系多依赖可逆共价键、非共价相互作用和力致构象变化。Lewis酸碱对(LPs)因键强度可通过位阻和电子调谐、甚至通过光开关机制在很宽范围内调节而成为有前景的新途径:经典Lewis对(CLPs)键较强,而“受阻”Lewis对(FLPs)中位阻阻止直接作用,可利用Lewis酸和Lewis碱的固有反应性进行小分子活化和催化。三配位有机硼烷还能通过p-π*共轭降低LUMO能级并红移吸收/发射,供体-π-受体体系可发生分子内电荷转移(ICT)。含硼烷Lewis酸聚合物已用于可回收催化、发光、刺激响应和传感材料;与Lewis碱功能化聚合物结合可形成动态网络。但基于B-N LP交联弹性体的机械荧光变色材料仍未被充分探索。为此,研究人员设计PS-PDMS网络,使B-N键在张力下断裂并恢复荧光,借助PDMS低玻璃化转变温度实现应力解除后快速重组。
罗格斯大学纽瓦克分校Frieder Jäkle教授课题组报道了一种机械荧光变色弹性体:通过吡啶基取代PDMS与发光PS基有机硼烷聚合物Lewis酸交联制备。超分子B-N键形成使PS/PDMS完全相容,并淬灭PS1的蓝色发射;拉伸薄膜时,UV下裸眼可见荧光开启,表明机械力有效断裂动态B-N键。PDMS低Tg使“受阻”机械荧光变色Lewis对在应力解除后立即重组,材料再次非荧光。PS2采用黄色发光供体-π-受体荧光团,吡啶结合后变为蓝色发射,产生比率荧光响应。拉伸和流变测试表明网络F1较F2更强,与模型体系得到的Lewis酸强度和配体交换动力学一致,证明可调B-N Lewis对可作为多功能机械荧光变色交联点。相关论文以“Visualizing B–N Bond Breaking in Silicone Elastomer Networks through Turn-On Mechanochromic Luminescence”为题,发表在JACS上,第一作者为Chen Beijia。
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在材料制备方面,PS1和PS2由苯乙烯基无规共聚物P(St-co-StSiMe3)经BBr3处理,再分别与不同取代的锡化二噻吩试剂反应制得,得到亮黄色PS1和暗橙色PS2;¹¹B NMR出现46.8 ppm(PS1)和42.6 ppm(PS2)信号,表明三配位硼中心形成。与4-乙基吡啶(EtPy)配位后,PS1-EtPy由亮黄色变无色,PS2-EtPy由橙色变淡黄色,¹¹B NMR信号上移至−1.1 ppm和−2.1 ppm,证明完全转化为四配位硼中心(示意图1)。光物理测试显示,PS1在446 nm发蓝光、量子产率9.4%(图2a),PS2在550 nm发黄光、量子产率17.5%(图2b);配位后吸收和发射大幅蓝移,PS1-EtPy发射几乎完全淬灭(图2c),PS2-EtPy在476 nm发蓝光,正文给出量子产率降至3.5%(表2为3.1%),实现比率检测(图2d)。理论计算表明,M2中二苯氨基抬高HOMO、减小HOMO-LUMO gap(图3b),配位后最低能量跃迁为二噻吩到吡啶的ICT、振子强度很低(图3a,b)。UV-vis滴定实验得到M1和M2与EtPy的结合常数分别为5.0×10⁶ M⁻¹和3.2×10⁶ M⁻¹(图4a、4b),变温NMR分析得到B-N解离速率常数M1约103 s⁻¹、M2约287 s⁻¹,M2交换更快,解离能垒差仅2.5 kJ/mol(图4c)。
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示意图1:芳基硼烷聚合物PS1和PS2及模型体系M1和M2的合成、与4-乙基吡啶(EtPy)的配位,以及分离产物的¹¹B NMR谱,化学位移以ppm给出。
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图1:(a) 动态共价机械荧光团代表性实例(P = 聚合物链或网络)。(b) 经典Lewis对(CLPs)与“受阻”Lewis对(FLPs)。(c) 具有p-π*共轭扩展和供体-π-受体特征的三配位硼烷荧光团,能够实现分子内电荷转移(ICT)。(d) 聚合物网络中机械诱导B-N键断裂导致可逆发射颜色变化的示意图。
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图2:(a) PS1与M1、(b) PS2与M2、(c) PS1-EtPy与M1-EtPy、(d) PS2-EtPy与M2-EtPy的UV-vis吸收和发射光谱(发色团浓度约3.0×10⁻⁵ M;配合物中加入大量过量EtPy)。PS1和PS2的发射强度相对于游离有机硼烷Lewis酸M1和M2进行缩放,考虑了相对量子产率和发射曲线下面积;类似地,对于配合物,发射强度分别相对于M1和M2显示,考虑了相对量子产率、发射曲线下面积以及激发波长处的吸光度。插图显示PS1和PS2溶液在加入过量EtPy前后用365 nm UV灯照射的照片。
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图3:(a) M1/M1-Py和(b) M2/M2-Py的分子轨道图、计算的最低能量光学跃迁以及计算得到的HOMO-LUMO能级。DFT计算在B3LYP/6-31G(d)理论水平下对叔丁基和乙基被氢原子取代的模型化合物进行,表面等值面以0.04的等值显示。TD-DFT计算在CAM-B3LYP/6-31G(d)理论水平下进行。
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图4:用甲苯中的4-乙基吡啶(EtPy)溶液滴定甲苯中的(a) M1和(b) M2(c = 4.6×10⁻⁵ M),通过UV-vis吸收光谱监测(图中以μL为单位标明累计加入量)。(c) M1和M2与EtPy配位的能量景观,并与硼烷PhBTh2比较。
在网络组装方面,将吡啶功能化PDMS与PS1或PS2按硼/吡啶1:1混合,立即凝胶化;凝胶在70°C退火24 h得到高粘溶液,再浇铸得到透明弹性薄膜F1和F2(图5a)。F1膜呈浅绿色(图5b),F2膜呈黄色(图5c),说明B-N LP交联点形成。应力-应变曲线显示F1和F2杨氏模量均约220 kPa,但F1在初始线性区后应力更高(图6a);应力松弛中F1应力下降约32%、F2约22%,F1始终更高(图6b);频率扫描显示二者为典型弹性体,120°C内无凝胶-溶胶转变,F2的G′下降更大(图6c、6d),表明F2动态键更弱、交换更快。
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图5:(a) 网络形成示意图。(b) F1(Ar = BTh)和(c) F2(Ar = BThNPh2)自支撑薄膜在环境光下(左)和用365 nm UV灯照射下(右)的照片。
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图6:(a) F1和F2至400%应变的应力-应变曲线,以及(b) 拉伸测试的应力松弛曲线。(c, d) 室温(c)和120 °C(d)下的频率扫描,显示F1和F2的储能模量(G′)和损耗模量(G″)变化。
机械荧光变色测试显示,F1拉伸时蓝色发射显著增强,释放后立即淬灭(图7a);F2拉伸时由蓝绿变为黄色(图7b)。定量分析显示F1蓝光强度随应变指数增加,约200%应变以上呈线性(图7c);F2中品红几乎不变,黄色增加、青色减少,超过约200%后近似线性(图7d)。应力松弛期间,F1发射衰减与应力松弛趋势一致,表明应力降低使B-N键重新形成(图7e、7f),该过程可逆至少10个循环。在甲苯、THF、DCM中薄膜溶胀后仍保持形状,而在吡啶中几乎不溶胀,1周后膜不透明变脆,说明大量B-N键被裂解;加入BF3·OEt2后,5天后凝胶完全解组装,¹¹B NMR出现BF3配位PDMS信号(图8a–d)。
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图7:F1和F2在拉伸下的机械荧光变色。(a) F1和(b) F2拉伸过程中视频记录的帧。(c) F1蓝色发射强度随应变增加的指数拟合,以及(d) F2发射颜色组成随应变的变化,显示约200%应变阈值以上数据的线性拟合(图7a,b中红色箭头指示的数据点平均值)。(e) 使用黑白高对比度蓝色滤光片,F1在600%应变下保持时发射衰减的视频记录帧,以及(f) F1发射衰减在1200 s期间Hue值的变化。
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图8:(a) F1和F2样品在C6D6中溶胀5天后的原始凝胶照片;(b) F1加入BF3·OEt2后5分钟(左)和20分钟(右);(c) F2加入BF3·OEt2后5分钟(左)和20分钟(右);(d) 5天后的F1和F2样品。
研究团队总结认为,该研究通过吡啶取代PDMS与发光PS基有机硼烷Lewis酸交联,制备了机械荧光变色弹性体。拉伸使动态B-N键断裂,恢复游离硼烷荧光;PDMS低Tg使MFLPs在应力解除后立即重组,材料再次非荧光。F1较F2更强,与UV-vis滴定和VT NMR结果一致。B-N Lewis对可作为高度可调基元,用于实时应力映射、光学传感器和加密技术。
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