新型苯甲酰吡唑类除草剂—双磺草酯

双磺草酯（prosulfopyzone）是2025年由先达农化研发的新型苯甲酰吡唑类除草剂，其还是在“苯甲酰吡唑”的核心骨架的基础上进行取代基优化筛选得到的。苯甲酰吡唑类除草剂是谷物田选择性除草剂研发的热点，在过去的几年我们也介绍过耳熟能详的如苯唑草酮、磺酰草吡唑、吡唑草酯，而在这个赛道上，国内也一直走在前列，近些年国产化合物如双唑草酮、三唑磺草酮、环吡氟草酮、苯唑氟草酮、吡唑喹草酯、噁唑磺草酮、苯噁吡草酮等其中不乏一些是目前为止国内商业化最成功的化合物。双磺草酯也是先达继吡唑喹草酯之后研发的又一重磅产品。先达农化是国内为数不多的具有实打实的研发实力的创新型农化企业，与农冠、中旗、沈化系企业围绕“新机制”“新骨架”去修饰筛选化合物不同，先达的创新独具特色，更多的是围绕现有的或优势的中间体/取代基的组合去筛选活性化合物，这一特点在先达吡唑喹草酯、环丙草酮、氟丙草嗪、双磺草酯上都有所体现，这一聪明的做法让先达的创新研发试错成本更低，工业化放大风险和商业化生产成本更低，从而未来更具有国际竞争力。所以该加仓的加仓，该补仓的补仓。报道显示，双磺草酯对水稻田对ALS和ACCase产生抗性的稗草、千金子、马唐等仍旧具有较高的防效，且对水稻具有优异的选择性和安全性。

01

产品简介

英文名称：prosulfopyzone

中文名称：双磺草酯

其他名称：双砜草酯

化学名称：4-[2-氯-4-(甲磺酰基)-3-[(丙磺酰基)甲基]苯甲酰基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 N,N-二乙基氨基甲酸酯

分子式：C22 H30 Cl N3 O7 S2

相对分子质量：548.075

CAS登录号：3121509-99-4

结构式：

三维结构式：

理化性质：原药为白色固体，熔点：171.9-173.4

02

作用机理

推测双磺草酯也应属于对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂。

03

应用‍‍

应用作物：水稻

防治杂草：稗草、千金子、马唐、狗尾草、水葱、鸭跖草等

开发剂型：可尝试开发5%、8%双磺草酯OD或DC

04

专利情况

化合物专利

2015年先达申请了基于双磺草酯在内的双硫苯甲酰吡唑类化合物专利

专利名称：一种双硫苯甲酰吡唑类化合物及其制备方法和应用

申请号：CN202511672045.8

申请日：2025/11/14

失效日：2045/11/14

公开号：CN121673228A

摘要：本发明公开了一种双硫苯甲酰吡唑类化合物及其制备方法和应用,它为式(I)所示化合物或其立体异构体,或者式(I)所示化合物或其立体异构体的农业上可接受的盐,该类化合物具有优异的除草活性,并且对水稻具有高选择性,可安全地应用于水稻田的除草中。

制剂专利

2016年，先达申请了制备双磺草酯可分散液剂专利

专利名称：一种含有双磺草酯的可分散液剂及其制备方法和应用

申请号：CN202610904329.3

申请日：2026/06/23

失效日：2046/06/23

公开号：CN122804771A

摘要：本发明提供一种含有双磺草酯的可分散液剂及其制备方法和应用,采用单一双磺草酯或双磺草酯与其他除草剂进行复配作为原药,以甲氧基聚乙二醇醚系列聚羧酸钠盐或其脱水浓缩物和甲基萘磺酸 甲醛缩聚物钠盐进行复配作为高分子分散剂,并控制在高分子分散剂中两者比例的以及优化有机溶剂的种类,改善了稀释后药液的分散稳定性,制成的可分散液剂,能够在水中快速分散均匀,形成稳定的纳米级分散液,有效解决稀释后析晶以及桶混相容性差等技术难题,具有优良的储存稳定性、低温稳定性及桶混相容性,从而提升有效成分的除草活性与田间应用效果,整个制备方法简单,适用于防治禾本科杂草,特别是防治水稻田杂草。

05

合成路线

先达在专利中给出了一条双磺草酯的合成路线，即以3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯为起始原料，与硫脲发生取代反应，生成相对应的苄基硫脲溴酸盐，再经S-烷基化、水解、酰氯、O-酰化、重排、O-酰化、氧化等反应制备双磺草酯。合成路线如下：

06

复配推介

可复配氰氟草酯、噁唑酰草胺、敌稗、三唑酰草胺、环庚草醚、三嗪氟草胺、甲硫唑草啉、氯氟吡啶酯、噁嗪草酮、氟硫草定、嘧啶肟草醚、双草醚、2，4-D丁酸等复配以延缓抗性的产生，增加杀草谱。

07

前景展望

双磺草酯是先达在已知活性骨架的基础上，结合市场痛点、供应链情况、工业化生产经验进行差异化修饰筛选出的具有高活性，高选择性的HPPD抑制剂类水稻田除草剂。

分子设计方面，双磺草酯在吡唑5‘位上引入了二乙氨基甲酰氧基，该取代基与先达吡唑喹草酯的5-位取代基相同，已被验证可显著提高生物活性和选择性，同时在苯环3‘位上引入丙磺酰基来调控优化产品性能，文献表明这一组合赋予了水稻极好的安全性。

合成层面，文献报道的路线较长，总收率不能确定，虽然涉及重排、氧化等反应条件相对苛刻的反应，但随着近些年对类似化合物合成反应的摸索，工艺已相当成熟。最值得一提的是，供应链方面双磺草酯合成所涉及到的中间体，如3-溴甲基-2-氯-4-甲磺酰基苯甲酸甲酯，是与环磺酮共用，1,3-二甲基-5-羟基吡唑，是苯甲酰吡唑类化合物共用中间体，二乙氨基甲酰氯是和吡唑喹草酯共用中间体，要么市场供应稳定，要么可与先达已有产品共线生产，这为双磺草酯的进一步工业化生产和商业化奠定了基础，在未来新化合物的竞争中，这种一体化的配套能力将是先达最重要的护城河。

防效方面，根据文献可知双磺草酯与吡唑喹草酯、三唑磺草酮基本处于同一水平，目前在抗性杂草治理方面具有明确的竞争力。先达同时拥有吡唑喹草酯和双磺草酯，两者在抗性稗草和千金子防效上高度重叠，目前暂不清楚两者的差异化和市场定位，短期内国内市场需求旺盛，但相信海外市场仍旧是其主要增长点，但随着氟砜草胺、三唑草酰胺的陆续上市，水稻田HPPD类除草剂的市场竞争也将进一步加剧，若能明确双磺草酯在特定杂草谱或特定水稻品种上的独特的差异化的优势，其未来商业化前景值得期待。

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