导读
一项发表于《Biomaterials》的研究证实,28种批准的喹诺酮类抗生素具有内在聚集诱导发光(aggregation-induced emission, AIE)特性。浙江大学于兴华、孙斐、张鉴予联合唐本忠院士团队提出“药像合一(Drug-Probe Unity, DPU)”理念,构建Fluoropharmacology(荧光药理学)框架,将喹诺酮长期被视为副作用的光毒性,转化为局部抗菌光动力治疗优势。
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近日,浙江大学医学院附属邵逸夫医院于兴华、孙斐团队,联合浙江大学高分子科学与工程学系张鉴予团队和香港中文大学(深圳)唐本忠院士团队,在《Biomaterials》发表题为“Fluoropharmacology: intrinsic AIE antibiotics as theranostic photosensitizers against resistance and systemic toxicity”的研究。研究系统表征28种批准的喹诺酮类抗生素,包括环丙沙星(ciprofloxacin)和西诺沙星(cinoxacin),发现其具有内在AIE特性:在溶液中保持暗态,在靶部位聚集后“点亮”,无需化学修饰即可作为自身成像探针。
从“黑箱”到“发光”:药物追踪的困境与突破
传统药物体内行为研究多依赖外接荧光标签,需将治疗分子与荧光团共价连接。这种化学修饰可能改变药物理化性质、药代动力学和靶点亲和力,导致观测结果与真实药物行为存在偏差。因此,寻找无需修饰即可自发光的“内在荧光药物”,成为药理学与分子影像交叉领域的重要方向。
研究团队系统筛选28种批准的喹诺酮类抗生素,包括环丙沙星、西诺沙星、氧氟沙星(ofloxacin)、左氧氟沙星(levofloxacin)、诺氟沙星(norfloxacin)、莫西沙星(moxifloxacin)、德拉沙星(delafloxacin)、恩诺沙星(enrofloxacin)等,发现这类广泛使用的抗菌药物在溶液中几乎不发光,但在聚集状态下荧光显著增强,具有典型AIE特性。这意味着药物分子本身即可作为成像探针,无需外接标签,就能实时追踪其在体内的分布、代谢和靶点结合过程。
Fluoropharmacology:一个可操作的学科框架
团队提出Fluoropharmacology(荧光药理学)统一框架,整合药代动力学、药效动力学与实时可视化,核心原则为DPU:单一分子架构内在编码药理活性、荧光发射和光敏能力,无需外源荧光标签,从而避免化学修饰改变药物行为。
为使框架可操作化,作者引入内在发光药物的四原型分类法,基于分子分散(dispersed, D)和聚集(aggregated, A)状态中的二元发射状态——0为非发射,1为发射——表示为有序对(D, A):
·Aggregation-Caused Quenching(ACQ,聚集导致猝灭,1→0):在溶液中明亮发射,但聚集时发生灾难性猝灭,不适合靶部位成像。
·Aggregation-Induced Emission(AIE,聚集诱导发光,0→1):理想的“开启”型报告分子,作为自由循环单体时保持暗态,在靶标结合或受限时被点燃,最大化信号背景比。
·Aggregation-Retained Emission(ARE,聚集保持发光,1→1):组成型荧光药物,无论聚集状态如何都保持稳健发射,适用于连续生物分布追踪。
·Aggregation-Retained Non-emission(ARN,聚集保持不发光,0→0):内在暗态分子,属于Fluoropharmacology领域之外。
框架进一步由三个操作统一体——Triple Unity——锚定,从本体论、认识论和实践论三个维度阐释药物发光:
·Pharmacophore-Fluorophore Unity(PFU,药效团-荧光团统一):治疗药效团和发光荧光团共同编码在单一分子结构中,共享一套电子云结构基础。
·Drug-Probe Unity(DPU,药物-探针统一):药物本身作为自身成像探针,无需外源性修饰,保持天然药代动力学和靶标亲和力。
·Drug-Praxis Unity(DRU,药物-实践统一):内在荧光读出与药物发现和临床使用循环相连接——发光信号不仅报告药物在体内的行为,还为制剂开发、剂量优化和个体患者实时治疗决策提供信息。
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AIE具有高保真开-关对比度,能够反映药物-靶标结合、细胞内化或膜性区室积累过程中的生物物理条件;DPU确保观察到的是未修饰的药物,而非化学修饰的替代物。PFU和DPU共同保证单一分子可以内在编码药理活性、荧光发射和光敏能力,使Fluoropharmacology成为通用框架而非一次性观察。DRU使框架与患者相遇,发光信号可指导制剂开发、优化剂量并支持实时治疗决策,可推动药理学向可视化驱动转变。
从3到28:建立类别级效应
此前Wang等报道了3种氟喹诺酮的AIE。本研究系统筛选28种批准喹诺酮,确立AIE为类别级效应而非孤立现象。作者进一步通过密度泛函理论重组能分析和单晶晶体学提供机制阐明,并使用未修饰母体药物展示体内诊疗一体化验证。除上述6种代表化合物外,另外22种喹诺酮类抗生素,包括氧氟沙星、左氧氟沙星、诺氟沙星、莫西沙星、德拉沙星、恩诺沙星、依诺沙星(enoxacin)、克林沙星(clinafloxacin)、曲伐沙星(trovafloxacin)、加替沙星(gatifloxacin)、非那沙星(finafloxacin)、普卢利沙星(prulifloxacin)、氟罗沙星(fleroxacin)、奥泽沙星(ozenoxacin)、吉米沙星(gemifloxacin)、那氟沙星(nadifloxacin)、沙氟沙星(sarafloxacin)、奥比沙星(orbifloxacin)、马波沙星(marbofloxacin)、帕珠沙星(pazufloxacin)、罗索沙星(rosoxacin)、贝西沙星(besifloxacin),在聚集时均显示明显荧光开启。这表明AIE特征内在编码于喹诺酮药效团中,强化了Fluoropharmacology的DPU原则。
机制:受限分子内运动与晶体堆积
利用DFT计算和单晶晶体学,研究人员阐明AIE行为源于聚集态中的受限分子内运动。以环丙沙星为例,总重组能从孤立分子中的22,617 cm⁻¹骤降至聚集体中的3,626 cm⁻¹,二面角扭转贡献从76.6%降至50.8%,有效阻断非辐射衰减途径并激活荧光。其柔性哌嗪环转子在聚集态中被三维氢键网络“锁定”,阻断扭曲分子内电荷转移非辐射途径,产生高达285倍荧光开启。结构更刚性的西诺沙星则表现出较低的33倍增强,说明取代基柔性是调控AIE活性的关键因素。
研究报道六种代表性化合物的定量AIE增强倍数和最佳水分数:西诺沙星(33倍,80%);环丙沙星(285倍,99%);培氟沙星(pefloxacin,491倍,99%);西他沙星(sitafloxacin,16倍,99%);巴洛沙星(balofloxacin,220倍,99%);洛美沙星(lomefloxacin,341倍,99%)。增强与聚集时构象限制程度相关——柔性取代基提供更高增强,受限构象限制开启响应。
从副作用到武器:光毒性转化为精准杀菌
喹诺酮类抗生素长期与光毒性相关——药物被光激活后可能损伤皮肤。本研究将这一“缺陷”策略性重新利用。通过局部给药和位点特异性光照,团队将光动力作用严格限制在感染部位,有效规避全身毒性。
在小鼠金黄色葡萄球菌感染皮肤伤口模型中,西诺沙星或环丙沙星联合光照显著加速愈合,第12天接近完全闭合,而对照组仍残留约23%伤口面积。单药西诺沙星或环丙沙星分别将残留伤口面积降至约15%和20%。组织学分析显示,联合治疗组表皮结构完整、炎症浸润轻微、胶原沉积致密,主要脏器未见明显损伤。
体外抗菌协同与活性氧机制
体外抗菌功效评估显示,内在AIE喹诺酮类抗生素西诺沙星和环丙沙星对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有显著光依赖性协同效应。两种抗生素均表现出剂量依赖性杀菌活性;抗生素与光照射组合导致细菌活力相比暗对照大幅降低。增强的光动力灭活归因于细胞内活性氧产生。电子自旋共振光谱证实,环丙沙星和西诺沙星在光照射下均产生单线态氧、羟自由基和超氧阴离子。扫描电子显微镜显示,抗生素-光组合处理的细菌出现严重膜损伤,包括皱缩、起泡和破裂。
细胞成像与亚细胞定位
利用这些AIE活性喹诺酮的内在荧光,研究人员无需外源荧光团即可直接可视化其在A-375人黑色素瘤细胞中的细胞进入和细胞器分布。这些比较成像研究表明,喹诺酮药效团内的细微结构修饰深刻影响亚细胞药代动力学。
临床可行性与安全性
所用光剂量(90 mW/cm²,10分钟,54 J/cm²)在抗菌和皮肤病光动力疗法的临床既定范围内,且用常规LED光源即可实现。局部光动力方法的安全性通过主要器官组织学检查严格评估,包括心脏、肺、肾、脾和肝。与未处理对照相比,任何治疗组均未观察到明显组织病理学异常、炎症病变或组织损伤迹象。这些发现证实,局部应用结合空间限制的光激活有效规避了历史上限制喹诺酮类抗生素临床应用的全身光毒性和器官毒性。
广泛意义与未来方向
该研究证明,AIE特性是喹诺酮类的类别级效应,另外22种抗生素在聚集时显示明显荧光开启。这表明喹诺酮药效团具备用于成像和光敏化的内在潜力。在喹诺酮类之外,Fluoropharmacology代表适用于其他荧光药物的通用框架。通过揭示多种现有和未来荧光药物具有未被开发的可视化能力,它将传统药典转化为智能的、图像引导的诊疗一体化药物。
作者承认若干局限性:抗菌功效仅针对标准实验室菌株评估,临床分离的多重耐药菌株反应尚未测试;细胞成像和体内功效使用单一细胞系和单一小鼠模型;可见光有限的组织穿透深度将局部方法限制于浅表感染。为扩展到深部感染,未来方向包括开发NIR-II发射喹诺酮衍生物、实施导管或内窥镜辅助光递送,以及利用上转换纳米颗粒等纳米技术平台进行间接光激活。
原文信息
Mingming Wang#, Fengfei Zhao#, Gongcheng Ma#, Kangwei Luo#, Yinfeng Liao, Fan Wen, Rendy Hosea, Yujun Zhang, Jianyu Zhang*, Ben Zhong Tang*, Fei Sun*, and Xinghua Yu*. Fluoropharmacology: intrinsic AIE antibiotics as theranostic photosensitizers against resistance and systemic toxicity. Biomaterials. 2026. 124664.
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0142961226006885
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