上海
由于氟在调节有机分子的物理、化学和生物特性方面发挥着越来越重要的作用，选择性地将氟原子或氟化部分引入目标分子中已成为开发新药物、农用化学品和功能材料的有力工具。在这种情况下，二氟亚甲基（CF2）和二氟甲基（CF2H）基团引起化学界特别的兴趣，因为它们分别能够充当醚氧原子以及羟基（OH）和硫醇（SH）基团的生物等排体。二氟卡宾是最通用的反应中间体之一，可结合 CF2 和 CF2H 基团；
然而，在2006年之前，大多数先前已知的二氟卡宾试剂都存在一些缺点，例如使用消耗臭氧层物质（ODS）、难以处理的试剂、或反应条件苛刻或底物范围窄和/或产率低。此外，由不同前体（试剂）生成的二氟卡宾的反应性通常是不可预测的，因为各种二氟卡宾前体的二氟卡宾生成条件（活化模式）不同，并且这些条件可能与后续涉及二氟卡宾的转化所需的条件不匹配。因此，开发新型环保且多功能的二氟卡宾试剂，以及研究二氟卡宾涉及的反应的机理是非常必要的。
在该综述中，有机氟化学重点实验室胡金波课题组总结了自2006年以来该团队在新型二氟卡宾试剂的开发及其在有机合成中的应用方面所做的贡献。该团队已经开发了七种新型二氟卡宾试剂，包括2-氯-2,2-二氟苯乙酮、氯二氟甲基苯砜、S-二氟甲基-S-苯基-N-甲苯磺酰亚砜亚胺、二氟甲基三(正丁基)氯化铵、(氯二氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF2Cl)、(溴二氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF2Br)、 和(三氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF3)。
在这个过程中，作者认识到理想的二氟卡宾试剂可用于广泛的反应的关键因素，即该试剂应允许多种激活模式来生成二氟卡宾物种，例如在碱性/酸性/中性下 条件、在宽范围的温度和在不同的溶剂中，其与广泛的二氟卡宾涉及的转化相容。在所有已知的二氟卡宾试剂中，硅烷TMSCF2X（X=Br、F、Cl）作为优势试剂脱颖而出，这为进一步发展二氟卡宾化学铺平了新的途径。
特别是，TMSCF2Br被认为是“多面手”：TMSCF2Br几乎可以应用于所有常见的二氟卡宾涉及的反应，更重要的是，由于其独特的结构，TMSCF2Br还能够实现其他二氟卡宾试剂无法实现的许多其他新颖的转化 以及不同反应条件下释放二氟卡宾的丰富的活化方式。可以预期，随着 TMSCF2X 试剂（X = Br、F、Cl）的商业化，二氟卡宾化学的发展将在未来几年加速。
参考文献： A Journey of the Development of Privileged Difluorocarbene Reagents TMSCF2X (X = Br, F, Cl) for Organic Synthesis. Acc. Chem. Res. doi: 10.1021/acs.accounts.3c00719
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