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如何命名杂环化合物?

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杂环化合物命名


杂环化合物(Heterocyclic compounds)是构成环系的环状有机化合物,其特点在于构成环的原子除碳原子外,还包含其他原子,如N、O、S、B、Al、Si、P等。其中,N、O、S是最常见的杂原子。这类化合物在有机化学中占据重要地位,不仅数量庞大,而且具有广泛的应用价值。

1. 杂环化合物的分类

根据杂原子的数量和种类,杂环化合物可以分为多种类型。其中,五元和六元杂环是最稳定和最常见的杂环结构。根据环的个数,杂环化合物还可以分为单杂环化合物和稠并杂环化合物。单杂环化合物仅含有一个杂环,而稠并杂环化合物则是由苯环与单杂环或由两个以上单杂环稠并组成。

2.杂环化合物的命名


2.1 单杂环化合物


1.只含有一个杂原子的杂环,从杂原子开始用数字1、2、3进行编号,有时也会将杂原子旁边的碳原子由近到远依次用希腊字母α、β、γ来命名


图 1

2.含两个或多个杂原子的杂环当母核上有两个或多个杂原子时,选择周期表中高族数元素,如为同族元素,则选择原子序数小的元素为定位杂原子。


图 2

所以一般而言,杂原子排序为O>S>NH>N>C


图 3

3.含有两种或多种杂原子同时还有取代基的杂环使杂原子编号尽可能小,然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。


图 4


2.2 稠杂环化合物


大多数稠杂环无特定名称,一般都是由两个单杂环并在一起,并以此为基础进行命名。

稠杂环命名时,先将稠合环分为两个环系,一个环系定为主环(母环),另一个为附环。命名时附环名称在前,主环名称在后,中间用“并”字相连。那么该如何确定主环?

2.2.1 主环的确定原则

1.碳环与杂环组成的稠杂环,选杂环为主环。编号方式与稠环芳烃相同,但编号一般从杂环开始,然后再编苯环。


图 5

2.由大小不同的两个杂环组成的稠杂环,以大环为主环;大小相同的两个杂环组成的稠杂环,主环按所含杂原子O>S>NH>N(和单杂环相同)顺序确定。


图 6

3.两环大小相同,杂原子个数不同时,选杂原子多的为主环;


图 7

4.当两个杂环大小相同,杂原子数目相同但种类不同时,则按选择定位杂原子的规则选择主环。


图 8

5. 如果环大小、杂原子个数都相同时,以稠合前杂原子编号较低者为主环。


图 9

2.2.2 稠合边的表示方法

主环从定位杂原子起对各成环键用a、b、c ….. (编号在1,2之间为a;2,3之间b,依次类推)进行标记,副环也从定位杂原子起对各成环原子用1、2、3…进行编号。在标记和编号时要遵守最小数目原则,应使稠合边的编号尽可能小。

命名时,副环名在前,然后是方括号[副环在共用边上的数字写在前,主环在共用边上的字母写在后,用一短线联结],最后是主环名。如果主环的标记方向和副环的编号方向在共同边上是相间的,则方括号内的数目字由小到大,若相反则大到小。


图 10

碳环与杂环稠合时,碳环不必编号,在方括号内只写主环在共用边上的字母即可。

参考文献:

1.《基础有机化学》第四版,邢其毅等

2.《杂环化学导论》赵燕来等

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