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NBD-胆固醇,NBD-cholesterol的结构与组成

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一、基本信息

中文名:NBD-胆固醇 / 22-NBD胆固醇
英文名:NBD-Cholesterol / NBD-Chol / 7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl-cholesterol
分子式:C₂₈H₃₈N₄O₄
分子量:494.6 g/mol
外观:淡黄色至白色结晶状固体粉末
激发/发射波长:472 nm / 540 nm(黄绿色荧光)
溶解度:甲醇 1 mg/mL,DMF 1 mg/mL,DMSO 0.25 mg/mL,水中极难溶
保存条件:-20℃ 避光、防潮、密闭干燥保存,避免反复冻融

结构式:


NBD-胆固醇,NBD-cholesterol

二、结构与组成

NBD-胆固醇是将荧光基团硝基苯并恶二唑(NBD)共价连接到胆固醇分子上形成的荧光类似物。NBD基团通常连接在胆固醇侧链第22位碳上,也有3-己酰基-NBD胆固醇等变体(NBD通过6碳间隔基连接在C3位羟基上,使荧光标签位于膜双层外侧,更好模拟天然胆固醇行为)。NBD具有较高的荧光量子产率,且荧光对极性环境敏感,在极性环境中会被猝灭,这一特性可用于膜极性变化的检测。

三、主要应用

胆固醇摄取与酯化分析:用荧光信号实时监测细胞对胆固醇的摄取和酯化过程。

细胞内定位追踪:通过荧光显微镜观察NBD-胆固醇在细胞内的分布,揭示胆固醇从内质网到高尔基体等细胞器间的转运路径。掺入细胞后,高尔基体呈明亮强荧光染色,其他膜系统呈较弱荧光。

生物膜与脂筏研究:NBD-胆固醇可插入人工脂质体和脂质双层膜中,用于研究膜流动性、脂筏形成与解聚、膜蛋白与胆固醇的相互作用等。结合FRET和荧光偏振技术,可在纳米级分辨率下解析膜动态变化。

药物筛选:用于评估降胆固醇药物效果,如研究仓鼠肠道对胆固醇的吸收,为新药开发提供支持。

代谢研究:用于哺乳动物和细菌细胞的胆固醇代谢途径研究,也可用于阿尔茨海默病等与胆固醇代谢失衡相关疾病的机制探索。

四、使用注意事项

仅限科研使用,严禁人体实验。避光保存于-20℃以下,避免反复冻融。溶解时先用DMSO配成储备液,再稀释至工作浓度。避免强碱环境,以防NBD解离。实验中注意NBD荧光对极性敏感,可利用此特性进行荧光猝灭分析(quenching assay)。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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