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概述:
一种将醛基转化为端炔的经典方法,在合成中特别有用,很多时候会增加一步酯经DIBAl-H还原为醛。
反应过程:
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机理解读: 反应主要分三步进行: 首先三苯基膦和四溴化碳作用,三苯基膦与四溴化碳反应产生溴代三苯基鏻正离子和三溴甲烷负离子,原因见: 其次三溴甲烷负离子作为亲核试剂与醛亲核,所得四面体中间体中氧负离子和三苯基鏻正离子作用,脱除氧膦,得到偕二溴取代的烯烃; 最后该烯烃和强碱作用,历经两次消除,然后重排为炔烃,经淬灭处理得到产物(产物炔烃氢会被攫取质子,所以这里用的是2 eq 正丁基锂)。 注:这个反应的机理个人感觉福山组给的更好。而在《Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis》这本书中,著者给出的是一个类的机理,第一步和第二步的本质差不多,但路径稍有不同;
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大家辩证看待即可。
学习机理不能认死理,要明白一些事:
1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:
2. 推荐阅读:
3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;
4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:
以及机理箭头:①;②
5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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