NOTA-Bn-马来酰亚胺(NOTA-Bn-Mal,CAS号:1305336-88-2)是一种功能化的大环配体衍生物,结合了NOTA的金属螯合能力与苄基马来酰亚胺的偶联功能,在生物医学研究、分子影像、靶向药物递送及材料科学等领域具有广泛应用价值。
一、基本信息
- 中文名称:NOTA-Bn-马来酰亚胺
- 英文名称:NOTA-Bn-Mal
- CAS号:1305336-88-2
- 分子式:C₂₅H₃₃N₅O₇
- 分子量:515.56
- 外观:白色至浅黄色固体
- 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO、THF等),也溶于水
- 储存条件:需在-20℃下冷藏保存,保持干燥,避免频繁解冻和冷冻,同时应避光保存
结构式:
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cas:1305336-88-2,NOTA-Bn-Mal,NOTA-Bn-马来酰亚胺
二、结构特点
- NOTA核心:1,4,7-三氮杂环庚烷-1,4,7-三乙酸,是一种三齿大环配体,能够高选择性地与金属离子结合,包括放射性金属如⁶⁴Cu²⁺、⁶⁸Ga³⁺等,形成稳定的金属复合物。
- 苄基(Bn):作为有机基团,提供了一定的疏水性,同时对偶联反应和金属螯合性能影响较小,增强了分子的灵活性。
- 马来酰亚胺(Mal):具有高度反应性,能够与含巯基(-SH)的生物分子(如半胱氨酸残基、巯基修饰的多肽或蛋白质)发生Michael加成反应,实现可控的共价偶联。
三、特点
- 高金属螯合能力:NOTA核心可形成稳定复合物,保证放射性金属在体内不易解离。
- 特异性巯基偶联:马来酰亚胺基团可选择性与蛋白质或多肽中的巯基反应,实现精确共价修饰。
- 化学可控性强:在标准缓冲条件下化学稳定,可高效偶联蛋白或多肽,同时可进行后续的金属螯合。
- 空间和疏水性调节:苄基修饰为偶联反应提供一定空间隔离,降低空间位阻,提高偶联效率。
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