产品名称:Phospholipids-hyd-PEG-Thiol的连接方式
整体连接架构:线性四段式结构
该分子由四个功能区段通过共价键线性连接而成:
锚定端:磷脂(Phospholipids)
常见类型:通常为 DSPE(二硬脂酰磷脂酰乙醇胺)或类似的双长链脂肪酸磷脂。
连接方式:磷脂的氨基(-NH₂)通过酰胺键或直接作为腙键形成的一部分,连接到腙键的一端。
作用:作为整个分子的“船锚”,其疏水的脂肪酸链可以插入脂质体、细胞膜或纳米粒的疏水内核/双层中,将整个分子稳固地固定在载体表面。
响应性连接臂:腙键(Hyd, Hydrazone Bond)
化学本质:腙键是由醛基/酮基与肼基(-NH-NH₂)缩合脱水形成的 C=N-N 结构。
连接位置:位于磷脂(或其衍生物)与PEG链之间。具体来说,通常是磷脂衍生物的羰基(C=O)与PEG链端修饰的肼基反应形成腙键。
关键特性:pH响应性(酸敏感)。腙键在生理pH(7.4)下相对稳定,但在酸性环境(pH 5.0-6.5,如肿瘤微环境、内体/溶酶体)中会迅速水解断裂。
作用:充当“智能开关”。在血液循环中保持连接,当载体到达肿瘤或被细胞内吞进入酸性细胞器时,腙键断裂,释放出连接的药物或暴露隐藏的靶向基团。
隐形与间隔链:聚乙二醇(PEG)
连接方式:PEG链的一端通过腙键与磷脂相连,另一端通过醚键或酯键与含硫基的连接子相连。
作用:
亲水屏障:形成水化层,提供“隐形”效应,延长血液循环时间。
空间隔离:作为柔性长链,将末端的活性基团(-SH)与磷脂锚定点隔开,减少空间位阻,确保-SH基团能自由反应。
增溶:提高整个分子及其所修饰载体的水溶性。
活性功能端:硫基/巯基(Thiol, -SH)
连接方式:位于PEG链的末端。通常是PEG的羟基先被修饰为氨基,再与含羧基的巯基化合物(如巯基乙酸、半胱氨酸)通过酰胺键连接;或者直接使用商业化的SH-PEG-OH进行后续活化。
作用:这是整个分子的“万能接口”和“反应手柄”。硫基具有极高的反应活性,可以通过以下方式进行偶联:
迈克尔加成(Michael Addition):与马来酰亚胺(Maleimide)修饰的分子(如抗体、肽段、适配体)在温和条件下快速、特异性地形成稳定的硫醚键。这是最常用的连接方式。
二硫键交换:与其他含二硫键或硫基的分子反应,形成可逆的二硫键(在还原环境如细胞质中断裂)。
金-硫键:与金纳米颗粒表面牢固结合,用于构建金纳米探针。
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
注:以下所介绍产品仅用于科研,我们可以提供相关产品的定制服务,文章来自西安齐岳生物小编wyh。
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