上海
g由于微信更改了订阅号的推送规则，很多朋友不能快速找到我们，其实我们每天都在推送！您可以将有机合成设置为星标（点击右上方“...", 设为星标），就能在微信订阅号中快速找到我们，查看每天订阅。
吡啶2或4-位直接氯代收率一般很低，而且很难控制但取代产物。最常用的方法就是吡啶先氧化为氮氧化物，然后利用三氯氧磷进行氯代，2位和4位都可能氯代，原始的反应条件三氯氧磷加热回流对2-氯代吡啶的选择性较差，2001年Jae-Chul Jung等人报道了加入三乙胺促进反应可以在相对较低温度下反应，而且可以高选择性制备得到2-氯吡啶产物 【 syn. comm. , 2001 , 31 , 2507–2511 】。
此反应的具体机理如何？其机理可以参考（ 吡啶-N-氧化物、喹啉-N-氧化物以及苯并喹啉-N-氧化物在酸酐 (乙酸酐或苯甲酸酐)存在下，通过重排以及后续的水解过程，分别获得2-吡啶酮、2-喹啉酮以及2-苯并喹啉酮的反应）机理。吡啶氮氧化物先和三氯氧磷进行酰基化，离去的氯离子对吡啶2或4位进行亲核加成形成活性中间体，磷酰氯片段离去进行芳构化得到产物。
当吡啶2位或4位有烷基取代时，可能会发生类似的副反应生成氯甲基副产物。
机理（J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications）
氯甲基化副产物生成机理：
除了吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪等氮氧化物也可以发生类似重排，利用三溴化磷则可以制备得到相应的溴代产物。
特别声明：以上内容(如有图片或视频亦包括在内)为自媒体平台“网易号”用户上传并发布，本平台仅提供信息存储服务。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.
