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Desthiobiotin-PEG6-NHS ester,去硫鸟嘌呤-PEG6-NHS酯的性质

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去硫鸟嘌呤-PEG6-NHS酯(Desthiobiotin-PEG6-NHS ester)是一种结合了脱硫生物素(Desthiobiotin)、六聚乙二醇链(PEG6)和N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS Ester)的化合物,在生物化学和分子生物学领域具有广泛应用。

一、化学结构与特性

脱硫生物素(Desthiobiotin)

  • 是生物素(Biotin)的硫原子缺失衍生物,保留了生物素与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)结合的核心结构。
  • 与链霉亲和素的结合亲和力略低于生物素(解离常数Kd≈10^-11M),但具有“软释放”特性,即在温和条件下(如添加游离生物素)可被竞争性置换,便于后续分离和纯化。

PEG6(六聚乙二醇链)

  • 由六个乙二醇单元组成的链,提供分子空间延展性,降低空间位阻,提高反应效率。
  • 增加试剂的水溶性,减少非特异性结合,提高标记的特异性。

NHS Ester(N-羟基琥珀酰亚胺酯)

  • 是一种高效的胺反应基团,能够与含有伯胺(-NH₂)的分子(如蛋白质、核酸的赖氨酸残基或氨基修饰的寡核苷酸)发生特异性反应,形成稳定的酰胺键。
  • 反应条件温和,通常在碱性缓冲液(pH 7-9)中进行,无需催化剂。

结构式:


Desthiobiotin-PEG6-NHS ester,去硫鸟嘌呤-PEG6-NHS酯

二、外观与物理性质

  • 外观:通常为白色至浅黄色固体。
  • 溶解性:可溶于水及极性有机溶剂(如DMSO、DMF、乙腈),便于在各种缓冲体系中使用。
  • 分子量:约为646.74。

三、特点

  1. 高亲和力与特异性:脱硫生物素与链霉亲和素的结合具有高选择性和特异性,确保标记的准确性。
  2. 温和洗脱条件:其“软释放”特性允许在温和条件下洗脱目标分子,保护蛋白活性并减少背景干扰。
  3. 化学活性可控:NHS Ester的高效胺反应性使标记过程快速、可控,适用于复杂生物体系。
  4. 空间灵活性:PEG6链提供分子空间延展性,降低空间位阻,提高反应效率。
  5. 多功能性:广泛应用于蛋白质标记、分子捕获、活细胞成像、纳米材料功能化和生物传感器开发。

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