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虽然生涯已经荣耀满载，但塞尔维亚名将德约科维奇透露，有不少挫败让他感到印象深刻，其中最黑暗的一刻是2016年里约奥运败给德尔波特罗，让他一度觉得世界在崩塌。
德约科维奇在受访时说：“最糟糕的时候就是在2016年奥运，那年我的手腕出了点问题，让我打得有点挣扎，不知道能否继续参赛，但最后我还是比了，可是最后败给我的好友德尔波特罗，而他最终赢下一面银牌。”
谈到当年的奥运，德约科维奇依旧历历在目，他分享：“”我在第一轮以两个抢七，很接近的比分输掉，那一刻我的情绪非常激动，因为是我代表我的国家参赛，全场观众都在为我加油，我当时也觉得这可能是我职业生涯的巅峰时刻，整体来说，我正处于一个往上走的阶段，我赢得4个大满贯冠军，我也囊括所有4大赛的冠军。”
德约科维奇自认当时处于最佳状态，练习时也表现得很好，所以志在夺冠的决心不曾动摇，“然而就在赛前1、2天前，我开始感觉到手腕有异样，开始怀疑自己是否应该参赛，我的签运非常不好，第一轮就抽到德尔波特罗，我输掉一场势均力敌的比赛，而输掉比赛的那一刻，我觉得世界崩蹋了。”
不过德约科维奇也说，虽然那一刻很难熬，但他人生中最美好跟最糟糕的时刻都出现在奥运，“因为奥运4年才一次，这样的机会很难得，所以你必须保持最佳状态才能赢得奖牌，而在其他比赛则是每年都有机会。”
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