IR 650 DBCO：探讨二苯并环辛炔的应用与特性。

名称：IR 650 DBCO（IR 650 二苯并环辛炔）
一、基本描述
IR 650 DBCO 是一种结合了近红外荧光染料 IR 650 与 二苯并环辛炔（DBCO, Dibenzocyclooctyne） 功能基的高性能化学试剂。该分子同时具备 近红外荧光信号 和 生物正交反应活性，可用于标记和追踪生物大分子、细胞表面糖类及纳米材料等。
DBCO 具有独特的应力诱导环炔结构，可与含叠氮（Azide）功能的分子在温和、无催化剂条件下快速进行 铜自由“点击”反应（SPAAC, Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition）。通过 IR 650 DBCO，可实现生物大分子或纳米载体的高效荧光标记，同时保持细胞和分子系统的生物相容性。
IR 650 的近红外发射特性（λ_em ≈ 670 nm）有助于深组织成像和低背景检测，广泛应用于荧光成像、细胞追踪、药物输送及分子探针构建等领域。

二、化学性质
结构组成
IR 650 荧光染料部分：近红外染料，提供强烈荧光信号，适合深组织成像
DBCO 功能基部分：八元环炔结构，具应力诱导的高反应性，可与叠氮快速反应形成稳定的三唑环
分子结构整体为单分子偶联体系，兼具荧光特性与化学反应性
光学性质
激发波长 λ_ex ≈ 650 nm
发射波长 λ_em ≈ 670 nm
高光稳定性与量子产率，适合活细胞成像及体内追踪
物理化学特性
外观：暗红色粉末或冻干物
溶解性：可溶于 DMSO、DMF、乙醇等有机溶剂，水溶性较低，可通过辅剂溶解
稳定性：避光、低温条件下长期稳定
反应特性
DBCO 可与叠氮功能基（–N_3）在生理温和条件下快速发生 SPAAC 反应
反应无需铜催化，生物正交，适合活体和细胞实验
形成稳定三唑环，标记牢固、不可逆
三、制备方法
荧光染料活化
IR 650 可通过羧基或 NHS 酯形式提供活性位点
活化染料溶解于有机溶剂，避光操作
DBCO 偶联
DBCO-NH_2 或 DBCO-PEG-NH_2 与活化的 IR 650 进行酰胺化或醚化偶联
反应条件温和（室温或轻微加温），避光保护
摩尔比控制偶联效率，避免多偶联或染料自聚
纯化
高效液相色谱（HPLC）分离未反应物及副产物
收集纯度 ≥95% 的 IR 650 DBCO
储存与处理
干粉避光、低温保存
溶液使用需即配即用，避免光照与高温
用途：科研
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
供应：西安齐岳生物科技有限公司
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