CAS：321862-17-3，TAMRA-NHS ester，四甲基罗丹明-NHS酯的特性

中文名：四甲基罗丹明-NHS 酯
英文名：Tetramethylrhodamine N-hydroxysuccinimide ester
CAS号：321862-17-3
结构式：

分子式：C₂₉H₂₉N₃O₇
分子量：531.56 g/mol
一、基本描述
四甲基罗丹明-NHS 酯（TAMRA-NHS）是一种经典的红色荧光标记试剂，属于罗丹明（Rhodamine）类染料的衍生物。其核心结构为四甲基取代的罗丹明母体，具有高亮度、优良光稳定性和高量子产率等特征。分子末端通过N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化酯官能团，使其可与生物分子中的伯胺基（–NH₂）发生共价结合，从而实现蛋白质、多肽、寡核苷酸及纳米材料的高效荧光标记。
TAMRA-NHS 酯广泛应用于荧光标记实验、免疫检测、活细胞成像、荧光定量分析、药物输运研究等领域。其发射光呈明亮的橙红色，适合与FITC、Cy3、Cy5等荧光染料进行多通道联合成像。

二、反应机理与化学特性
TAMRA-NHS 含有活化的琥珀酰亚胺酯结构，可与胺基（如赖氨酸侧链或N端氨基）在温和条件下发生酰胺化反应。
反应机理如下：
TAMRA–CO–NHS+R–NH₂→TAMRA–CO–NH–R+NHS\text{TAMRA–CO–NHS} + \text{R–NH₂} → \text{TAMRA–CO–NH–R} + \text{NHS}TAMRA–CO–NHS+R–NH₂→TAMRA–CO–NH–R+NHS
最佳反应条件：pH 7.5–8.5（常用缓冲液为PBS或碳酸盐缓冲液）。
反应特点：无需催化，反应速度快，偶联产物稳定。
水敏性：NHS酯易被水解，应现配现用，避免长时间暴露在含水环境。
反应后形成的酰胺键稳定且不易水解，适用于生物体系中的长期实验。
三、使用与储存注意事项
配制溶液时应使用无水有机溶剂（如DMSO），避免水分引发水解；
反应后需通过透析或凝胶过滤去除未反应的游离染料；
产品应在避光、干燥、–20°C条件下保存，防止荧光衰减；
操作过程中佩戴防护装备，避免皮肤接触。
用途：科研
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
供应：西安齐岳生物科技有限公司
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