3-咖啡酰奎尼酸甲酯

基本信息
中文名称：3-咖啡酰奎尼酸甲酯
英文名称：3-O-Caffeoylquinic acid methyl ester
CAS号：123483-19-2
分子式：C₁₇H₂₀O₉
分子量：368.34
别名：绿原酸甲酯、3-O-咖啡酰基奎宁酸甲酯、Methyl chlorogenate等

四吉对照品，标准可定制

物理化学性质
外观：白色至微黄色粉末
密度：1.53±0.1 g/cm³（预测值）
沸点：577.0±50.0℃（预测值）
酸度系数（pKa）：9.32±0.10（预测值）
溶解度：可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。DMSO中的溶解度为100 mg/mL（271.49 mM），超声助溶。
储存条件：粉末2-8℃可保存2年；溶液-20℃可保存1个月，-80℃可保存6个月。

云南四吉生物

结构式
SMILES：COC(=O)CH(C1)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O)O
InChI：InChI=1S/C17H20O9/c1-25-16(23)17(24)7-12(20)15(22)13(8-17)26-14(21)5-3-9-2-4-10(18)11(19)6-9/h2-6,12-13,15,18-20,22,24H,7-8H2,1H3/b5-3+/t12-,13-,15-,17+/m1/s1
InChIKey：MZNIJRAPCCELQX-AWOKGZDASA-N
合成方法
3-咖啡酰奎尼酸甲酯的合成方法未在搜索结果中明确提及，但根据其结构特点，推测可能通过绿原酸（3-咖啡酰奎尼酸）的酯化反应制得。绿原酸是一种天然存在的化合物，广泛存在于植物中，如金银花。

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生物活性
3-咖啡酰奎尼酸甲酯具有多种生物学活性，是Pyrrosia calvata（一种植物）的成分。在细胞实验中，该化合物显示出抗神经炎症活性，例如在小鼠BV2细胞中，其IC50值为12.11 μM，通过Griess试剂法评估其对LPS诱导的NO生成的抑制作用。
用途
有机合成：3-咖啡酰奎尼酸甲酯可用于有机合成。
药理实验：可用于含量测定、鉴定、药理实验等。