Biotin-LC-Hydrazide(生物素 - 长链酰肼,别名生物素酰胺基己酸肼、BACH)是一种兼具特异性反应活性与靶向识别能力的生物素衍生物,核心优势在于长链连接臂与酰肼官能团的协同作用,在生物化学、分子生物学及生物医学研究中应用广泛。
一、核心基本信息
- CAS 号:109276-34-8
- 分子式:C₁₆H₂₉N₅O₃S
- 分子量:约 371.50
- 同义名:Biotinamidocaproyl Hydrazide、(+)-Biotinamidohexanoic Acid Hydrazide 等
物理性质:
- 外观:白色至类白色结晶固体
- 纯度:95%
- 溶解性:部分溶于水,易溶于 DMF、DMSO(25 mg/ml),DMSO 中溶解需超声、加热至 60℃辅助
- 熔点:211℃
- 折射率:n₂₀/D 1.54
结构式:
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cas:109276-34-8,Biotin-LC-Hydrazide,生物素酰胺基己酸肼
结构组成:
- 生物素核心(Biotin):与链霉亲和素 / 亲和素具有极高特异性和亲和力,是靶向识别与捕获的基础。
- 长链连接臂(LC,Long Chain):含 6 个碳的酰胺基己酸链(长度约 24.7 Å),提供空间灵活性。
- 酰肼官能团(Hydrazide,-CONHNH₂):反应活性中心,可与特定基团形成稳定共价键。
二、合成与纯化
合成路径:
- 第一步:生物素与己二酸通过酰胺化反应形成生物素酰胺基己酸中间体,激活生物素的羧基后与己二酸的氨基缩合。
- 第二步:中间体与肼发生亲核取代反应,引入酰肼官能团,得到目标产物。
- 反应条件:需控制 pH 值与温度,避免副反应,确保酰肼基团的反应活性。
纯化方法:
- 采用柱层析或高效液相色谱(HPLC)分离粗产物,去除未反应原料与中间体,获得高纯度产物,满足科研实验对纯度的严苛要求。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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