羧基四甲基罗丹明-亚磷酰胺，TAMRA Phosphoramidite的分子结构

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产品名称：羧基四甲基罗丹明-亚磷酰胺，TAMRA Phosphoramidite的分子结构与化学组成
1. 分子结构与化学组成
核心结构：
TAMRA荧光团：分子式C₄₀H₅₀N₅O₆P，分子量727.83，属罗丹明衍生物，含共轭芳香环系统，激发波长546-555 nm，发射波长576-580 nm（橙红色荧光），量子产率高，光稳定性良好，适配FRET、qPCR等应用。
亚磷酰胺基团：作为核酸合成的活性中间体，通过3′-亚磷酰胺键与寡核苷酸链的5′-羟基反应，形成稳定磷酸二酯键，支持固相自动化合成（如DNA/RNA合成仪）。
羧基修饰：5-羧基位点提供生物偶联活性，可通过酰胺化反应与氨基（如蛋白质、肽链）结合，实现靶向标记。
2. 合成工艺与反应机制
固相合成路径：采用亚磷酰胺法，通过四步循环（脱保护、缩合、带帽、氧化）在固相载体（如CPG）上延伸核苷酸链。TAMRA-亚磷酰胺作为荧光标记单体，在合成过程中直接引入寡核苷酸（引物、探针、适配体）的5′端或内部，形成荧光标记产物。
关键反应条件：
偶联效率：亚磷酰胺与羟基在活化剂（如四唑）作用下快速反应，需控制温度（0-4℃）及pH（中性至弱碱性），避免副反应。
脱保护与氧化：使用三氯乙酸脱除5′-羟基保护基（DMT），碘氧化稳定磷酸三酯键；强碱（如浓氨水）可能导致罗丹明降解，需优化脱保护条件（如t-丁胺/水混合液，60℃处理6-12小时）。
纯化与表征：通过HPLC、离子交换层析或PAGE纯化，质谱（MS）、核磁共振（NMR）验证结构，纯度≥95%。
3. 化学特性与稳定性
荧光特性：高荧光强度、良好的光稳定性及光谱兼容性（适配FAM、Cy3等染料），适用于多重标记实验。
溶解性与稳定性：溶于乙腈、DMF、DMSO等有机溶剂，水溶液需避光保存；固态粉末-20℃干燥避光储存，溶液分装-80℃冷冻，避免反复冻融及高温（＞40℃）、强氧化剂或极端pH。
反应活性：亚磷酰胺基团易水解，需惰性气体保护；羧基可通过活化（如NHS酯）与氨基形成稳定酰胺键，支持蛋白质、核酸偶联。

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