一、基本信息
中文名称:N-羟基琥珀酰亚胺酯化二棕榈酰磷脂酰乙醇胺
英文名称:1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-hydroxysuccinimide ester
常用缩写:DOPE-NHS
CAS号:1010188-79-0
结构式:
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分子式:C₄₃H₇₆N₂O₈P
分子量:742.04
外观:淡黄色油状液体,易溶于氯仿、甲醇、DMSO等有机溶剂
二、基本介绍
DOPE-NHS 是一种磷脂衍生的活性酯试剂,其核心为 1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺(DOPE),通过羧基与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)形成活性酯。其结构特点是:
DOPE脂链:两个不饱和油酸链赋予高度疏水性,可嵌入脂质双层;
磷脂头基:保持亲水性,使分子在水相和有机相均能稳定存在;
NHS活性酯:端基可与胺基发生快速反应,形成稳定酰胺键。
DOPE-NHS 常用于脂质体、纳米颗粒和生物膜的表面功能化,以及脂质修饰的蛋白质、抗体或小分子偶联。其结合了磷脂的膜结合能力与 NHS 的化学活性,能够在温和条件下实现高效共价修饰。
三、标记与作用原理
DOPE-NHS 的标记机理基于 NHS酯–胺反应,具体如下:
酰胺化反应:NHS酯端与目标分子(蛋白质、抗体或多肽)的伯胺反应,形成稳定的酰胺键;
膜嵌入能力:DOPE脂链可以嵌入脂质双层或脂质体表面,使偶联分子定位在膜界面;
反应条件:
缓冲液 pH 7.2–8.5;
室温或低温反应 30–60 分钟;
避免水分,以防 NHS 水解。
DOPE-NHS 可实现 脂质-生物分子偶联,在脂质体修饰、膜蛋白标记以及药物递送系统中广泛使用。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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