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如何高效合成NHS-PEG7-NHS酯?解析CAS:1334170-02-3反应秘诀!

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一、基本信息
中文名称:NHS-PEG7-NHS 酯
英文名称:NHS-PEG7-NHS ester
CAS号:1334170-02-3

结构式:



分子式:C₃₀H₄₆N₂O₁₆(近似,根据PEG重复单元数推算)
分子结构特点:该化合物在两端均含有NHS(N-hydroxysuccinimide)活性酯基团,中间由七个乙二醇单元(–CH₂CH₂O–)构成,形成柔性且亲水的聚乙二醇(PEG)链。
二、基本介绍
NHS-PEG7-NHS ester是一种双端活性酯型的线性聚乙二醇(PEG)交联剂,其核心结构为具有七个乙二醇单元的柔性链段。两端的NHS酯基(琥珀酰亚胺酯)可以与分子中存在伯胺(–NH₂)基团的生物分子、蛋白质、肽或表面材料反应,形成稳定的酰胺键(–CONH–)。
该类化合物广泛用于蛋白质交联、表面修饰、生物偶联和纳米载体功能化等领域,是一种高效、温和且选择性强的化学偶联试剂。
由于PEG具有优良的水溶性和生物惰性,引入PEG链能够改善生物分子的稳定性、降低免疫原性、延长循环半衰期,同时维持其生物活性。因此,NHS-PEG7-NHS ester在药物递送系统、抗体药物偶联物(ADC)制备、组织工程及生物传感材料中具有重要应用价值。

三、标记与作用原理
NHS-PEG7-NHS ester的标记原理基于酰胺键形成反应。其两端的NHS酯基团能分别与含有胺基的生物分子(如赖氨酸残基、氨基化表面或小分子药物)发生反应,形成稳定的共价键连接。
该反应通常遵循以下机理:

NHS酯在弱碱性溶液中被胺攻击,生成中间体;
中间体发生酰胺化反应,释放出NHS并生成稳定的酰胺键;
两端NHS酯分别与不同分子反应时,可形成“桥联”或“交联”结构,从而实现分子间偶联、聚合物交联或表面功能化。
这一化学过程具有高效率、良好控制性和可重复性,常用于构建具有一定空间柔性的双功能连接臂(linker),在生物共轭化学中尤其重要。
四、储存与使用注意事项
储存条件:应置于–20 °C、干燥、避光环境中密封保存。
使用方法:建议在无水溶剂(如DMSO、DMF)中现配现用,避免长时间接触水分。
pH控制:反应体系pH保持在7.2–8.5最为合适,过高pH会加速NHS水解。
安全性:操作时需佩戴防护手套与护目镜,避免吸入粉尘。
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
以上资料由西安齐岳生物小编whl提供,仅用于科研
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