J. Future Foods | 月桂酰精氨酸/羟丙基-β-环糊精稳定精油纳米乳液的制备及其抗菌活性研究

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Introduction

肉桂精油（CEO）是从肉桂的树皮或叶子中提取的，具有高抗菌活性，可以作为食品防腐剂。然而，因为CEO的高疏水性和挥发性，在食品体系中通常需要较高浓度的CEO来抑制食源性微生物，而高浓度CEO则可能会对食物感官产生不良影响。

将精油包埋到乳液中是解决上述问题的有效方法。精油乳液具有较高的物理稳定性和缓释效果，可以提升精油稳定性，延缓精油的挥发。乳液体系也可以避免精油与食物成分的直接相互作用，减少精油对食物感官特性的不利影响。多种抗菌剂的协同抗菌作用是降低食品基质所需的每种抗菌剂浓度的另一种方法。月桂酸精氨酸乙酯盐酸盐（LAE）在美国和欧盟已被批准为一种安全的（GRAS）添加剂。LAE具有广泛而强大的抗菌活性，尤其是与其他抗菌药物联合使用，例如已有研究报道LAE与肉桂叶油或丁香酚对单核细胞增多性李斯特菌的协同抗菌活性。此外，LAE是阳离子表面活性剂，可用于稳定水包油（O/W）乳液。然而，LAE作为一种食品抗菌剂来使用也存在着问题。LAE倾向于与食品基质中的阴离子化合物相互作用。这会削弱其抗菌活性，也可能会引起食物的苦味。

羟丙基-β-环糊精（HPCD）具有相对较低的毒性、较高的水溶性和包合能力，是研究和应用最广泛的β-环糊精衍生物。HPCD具有疏水腔，许多化合物可以与HPCD形成包合物。据报道，水不溶性肉桂醛的苯环可以插入HPCD空腔，形成水溶性包合物，从而提高了CEO的利用度。

由于LAE来源于月桂酸、L-精氨酸和乙醇，其疏水链也可能进入HPCD腔中形成包合物。南京财经大学食品科学与工程学院徐瑶瑶（第一作者）、汤晓智教授、高成成副教授（共同通信作者）等制备比较了LAE、LAE+HPCD稳定的CEO乳液的贮藏稳定性、抗菌性等性能，对LAE与HPCD、LAE与CEO的组合作用给出了直观的认识。

Results

红外光谱检测结果

由图1可知，与LAE样品相比，在LAE+HPCD光谱图中，LAE疏水部分2 917、2 850和1 640 cm-1的特征吸收峰几乎消失，表明LAE的疏水部分可能进入HPCD的空腔并形成包合物。

图1 LAE、HPCD和LAE+HPCD红外光谱结果

粒径和Zeta电位结果

由表1可知，当CEO与LAE的比例为1:1时，乳液粒径为200.10 nm，PDI为0.15，表明形成了具有窄粒度分布的纳米乳液。随着CEO浓度增加（LAE:CEO=1:3），乳液粒径显著增加到241.13 nm，PDI为0.27，表明LAE不足以稳定过量的CEO，导致CEO在O/W两相中的溶解度较低，聚集成较大的油滴。而当HPCD加入到LAE稳定的乳液中时，所有乳液的粒径、PDI都减小了。这可能因为LAE/HPCD包合物的形成具有更好的乳化性能，提升了CEO在水中的分散度。添加和不添加HPCD的LAE稳定CEO乳液示意图如图2所示

表1 溶液和乳液的粒度和Zeta电位

图2 LAE与LAE+HPCD稳定的CEO乳液的示意图

高电位值表明乳液液滴之间的排斥力较强，乳液的稳定性较好。在HPCD存在的情况下，LAE溶液电位降至−5 mV，这可能是因为LAE进入HPCD空腔形成包合物，LAE的阳离子被外部HPCD屏蔽。总体而言，HPCD的加入降低了LAE稳定的CEO乳液的粒径和PDI，并保持了较高的电位。

贮藏稳定性

由图3可知，在贮藏前7天，不同温度下贮藏的所有乳液粒径均迅速增加。7 d后，不含HPCD的乳液粒径不断增加，含有HPCD的乳液粒径在所有贮藏温度下均保持不变，表明HPCD的加入提高了LAE稳定的CEO乳液的稳定性，这可能是由于更多的LAE/HPCD包合物在界面处被吸收，阻碍了液滴的聚结。

图3 在4、25和40 °C下贮藏28 d的不同乳液粒径变化

荧光显微镜检测结果

新鲜乳液中的油滴（绿色）较小且均匀分布（图4A-D）。随着精油浓度的增加，观察到更多的乳液液滴，油滴的大小增加（图4C、D）。对于含有和不含有HPCD的新鲜乳液，从荧光显微照片中观察到油滴的大小和分布没有显著差异。在25 °C下贮藏28 d后，没有HPCD的乳液中油滴聚集，出现大的油滴（图4E，G）；添加HPCD后，观察到较少的大油滴（图4F、H），表明HPCD增强了CEO乳液的贮藏稳定性。

图4 新鲜乳液和在25 °C下贮藏28 d的乳液的荧光显微照片

抗菌活性实验

由表2可知，LAE比CEO具有更好的抗菌活性。与大肠杆菌相比，LAE更有效地抑制金黄色葡萄球菌的生长。LAE稳定的CEO乳液对金黄色葡萄球菌的MIC和MBC低于单一CEO和LAE，表明CEO和LAE的联合使用对金黄色葡萄球菌具有协同抗菌作用。

与LAE相比，LAE/HPCD溶液的MIC和MBC降低，表明HPCD的加入增加了LAE的抗菌活性。LAE/HPCD包合物的形成是这一结果的关键因素。此外，LAE/HPCD共稳定的纳米乳液对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC和MBC均显著降低，且低于单一CEO和LAE的MIC或MBC。

表2 所有样品对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC和MBC

采用纸片扩散法对不同乳液的抗菌活性进行了定性评价。所有含有HPCD（左）的样品的抑制区均显著大于未含有HPCD的样品（右），这表明HPCD的存在增加了LAE和LAE稳定的CEO乳液的抗菌活性。由图5A（4～6）可知，具有不同CEO浓度的LAE稳定的CEO乳液对大肠杆菌的抑制区大小没有显示出显著差异。而HPCD的存在使抑菌圈的直径随着CEO浓度的增加而增加（图5A（1～3））。在图5B中观察到了相同的现象。

图5 对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌圈

由图6可知，在LAE和LAE+CEO样品中，大肠杆菌的生长受到轻微抑制，表现出缓慢增加的趋势；金黄色葡萄球菌的生长受到高度抑制，但12 h后，金黄色葡球菌的菌落不断增加。当加入HPCD时，发现LAE和LAE稳定的CEO乳液在12h前对两种细菌均表现出显著改善的抑制作用，随着时间延长，2 种细菌的菌落都以较低的速率增加。这些结果表明，HPCD的存在提升了LAE和LAE+CEO的抗菌效果。

图6 对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌生长曲线

Conclusion

为进一步提高CEO抗菌活性并减少使用量，选择LAE作为表面活性剂和协同抗菌剂来制备精油乳液，并利用HPCD可进一步增强LAE和CEO混合物的抗菌活性。结果表明，HPCD的存在提高了LAE稳定的CEO乳液的贮藏稳定性。当HPCD存在时，LAE和LAE稳定乳液的MIC和MBC显著降低，LAE和CEO对大肠杆菌表现出协同抑制作用。这是因为HPCD和LAE可以形成包合物，保护LAE免受环境因素的影响，从而增强LAE的抗菌效果。这项工作表明，LAE和HPCD共同稳定的精油纳米乳液可以发展成为一种高效、高稳定性的食品防腐剂。

第一作者

徐瑶瑶，硕士研究生，主要研究方向为食品抗菌乳液、抗菌可食膜等。在国内外期刊公开发表SCI学术论文5 篇，第一作者论文3 篇，授权国家发明专利1 项。

通信作者

汤晓智，博士，教授，博士生导师。中国粮油学会食品分会常务理事，中国粮油学会面条制品分会理事，江苏省高层次创新创业计划引进人才，江苏高等学校优秀科技创新团队“粮油食品绿色精深加工技术”带头人。作为首席科学家承担了十三五国家重点研发计划“食品安全关键技术研发”重点专项项目；已在国内外学术期刊上发表论文180余篇，其中SCI收录论文110余篇，ESI高被引论文7 篇，授权发明专利10余项。

高成成，副教授，硕士生导师，华南理工大学获博士学位，法国斯特拉斯堡大学博士后。长期从事天然高分子的加工、结构和性能研究。主持包括国家自然科学基金、江苏省自然科学基金等项目4 项。已在国内外学术期刊上发表论文40余篇，其中以第一作者或通讯作者发表SCI论文10余篇，ESI高被引论文1 篇，授权发明专利2 项。

The preparation and antimicrobial activity of lauric arginate/hydroxypropyl-

Yaoyao Xua, Chengcheng Gaoa*, Kehong Houa, Yan Zhangb, Ying Chenc, Xiao Fenga, Xiaozhi Tanga*

a College of Food Science and Engineering, Nanjing University of Finance and Economics/Collaborative Innovation Center for Modern Grain Circulation and Safety, Nanjing 210023, China

b Hebei Key Laboratory of Food Safety, Hebei Food Inspection and Research Institute, Shijiazhuang 050091, China

c School of Food Science and Engineering, Yangzhou University, Yangzhou 225127, China

*Corresponding author.

Abstract

To improve the antimicrobial performance of cinnamon essential oil, lauric arginate was selected as a surfactant and a synergistic antimicrobial agent, and hydroxypropyl-β-cyclodextrin was used to further enhance the stability and antimicrobial activity of lauric arginate-stabilized cinnamon essential oil emulsions. The results showed that hydroxypropyl-β-cyclodextrin reduced droplet size and increased storage stability of the cinnamon essential oil emulsions stabilized by lauric arginate. The emulsification and inclusion effect of hydroxypropyl-β-cyclodextrin increased the degree of dispersion of cinnamon essential oil and lauric arginate, and protected lauric arginate and cinnamon essential oil from environmental conditions. Minimum inhibitory concentration and minimum bactericidal concentration values demonstrated that the addition of hydroxypropyl-β-cyclodextrin caused the synergistic inhibitory effects between lauric arginate and cinnamon essential oil against Escherichia coli and lauric arginate-stabilized cinnamon essential oil emulsions displayed the synergistic inhibitory effects against Staphylococcus aureus whether the hydroxypropyl-β-cyclodextrin existed or not. This work indicated that the cinnamon essential oil nanoemulsions co-stabilized by hydroxypropyl-β-cyclodextrin and lauric arginate could be used as high effective antimicrobial agents for food preservation.

Reference:

XU Y Y, GAO C C, HOU K H, et al. The preparation and antimicrobial activity of lauric arginate/hydroxypropyl-

文章翻译由作者团队提供

编辑：龚艺；责任编辑：梁安琪

封面图片来源：摄图网

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