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10天成为本菲卡新帅后，穆里尼奥并马不停蹄的带队6天内踢了3场联赛，结果拿下了2胜1平，暂时比榜首的波尔图少了3分。没给穆帅太多调整的时间，欧冠联赛第二轮在10月1日凌晨打响，穆帅来到熟悉的斯坦福桥对阵老东家切尔西，加纳乔制造全场唯一一粒进球，蓝军连续3场比赛拿红牌，切尔西1:0笑到了最后。
9月份的切尔西成绩低迷，5场比赛只赢得1场，欧冠首轮不敌拜仁，又遭遇联赛2连败，排名已经跌到了第8。此役马雷斯卡还对首发进行了调整，此前担任主力的若昂-佩德罗、里斯-詹姆斯、埃斯特旺都被放在了替补席；内托、加纳乔、博纳诺特、乔治组成新的进攻线；凯塞多、恩佐双后腰；古斯托、小查洛巴、巴迪亚西勒、库库雷利亚联手防线，门将是桑切斯。
开场后的切尔西攻势不俗，频繁威胁着本菲卡的球门；第5分钟，加纳乔左路突破横传，恩佐劲射偏出球门；第11分钟，内托右路强行突破传中，加纳乔后点胸部停球后凌空抽射稍稍偏出；第17分钟，内托内切抽射又滑门而过。正所谓再一再二不再三，第18分钟，内托继续在右路制造威胁后传中，加纳乔后门柱横传造成门前的里奥斯不慎自摆乌龙，1:0！
比分领先的切尔西又收缩防线控制节奏；穆里尼奥也重新祭出了自己的拿手长传反击以及头球轰炸战术；奈何人员方面和蓝军还是有着不小的差距。第59分钟，加纳乔长途奔袭，随后没有意外选择自己打门将球打飞；第79分钟，恩佐传中，埃斯特旺头球被特鲁宾扑出；第83分钟，伊万诺维奇右侧禁区闪开角度低射近角擦着立柱稍稍出界。
伤停补时最后时刻，若昂-佩德罗防守时候抬脚过高拿到了第二张黄牌，两黄变一红被红牌罚下；切尔西连续3场比赛都拿到了红牌。好在这次没有影响到最终结果，切尔西1:0获胜，送给本菲卡欧冠2连败；穆帅连续7次做客蓝桥都未能获胜。
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