GDP-甘露糖(GDP-Mannose,简称GDP-Man)是一种由鸟苷二磷酸(GDP)和甘露糖(Mannose)通过糖苷键连接而成的核苷酸糖。其结构中,GDP部分由鸟嘌呤碱基、核糖以及两个磷酸基团组成,而甘露糖是一种六碳糖,具有多个羟基,通过其C1位与GDP的糖基化位点相连。
一、化学结构与性质
- 化学名称:鸟苷5'-二磷酸-α-D-甘露糖(Guanosine 5'-diphosphate-α-D-mannose)
- 分子式:C₁₆H₂₅N₅O₁₆P₂
- 分子量:605.34 g/mol
- 结构组成:由鸟苷二磷酸(GDP)与D-甘露糖通过磷酸酯键连接而成。GDP提供核苷酸骨架与高能磷酸键,为糖基转移等反应提供能量;D-甘露糖是一种六碳醛糖,在生物识别、信号传导等过程发挥关键作用
- 物理性质:白色或类白色固体,易溶于水,不溶于有机溶剂。低温(-20°C)下稳定,水溶液中长时间放置可能水解,需避光储存
结构式:
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cas:103301-73-1,GDP-甘露糖
二、生物合成途径
GDP-甘露糖在细胞内通过以下步骤合成:
- 甘露糖磷酸化:甘露糖在己糖激酶的作用下被磷酸化,生成甘露糖-6-磷酸(Man-6-P);
- 异构化反应:甘露糖-6-磷酸在甘露糖-6-磷酸异构酶的作用下转化为甘露糖-1-磷酸(Man-1-P);
- 与GTP反应:甘露糖-1-磷酸与鸟苷三磷酸(GTP)在GDP-甘露糖焦磷酸化酶的催化下反应,生成GDP-甘露糖,并释放出焦磷酸2。
三、制备方法
- 体外酶促合成:以甘露糖和鸟苷三磷酸为起始原料,通过己糖激酶、磷酸甘露糖异构酶和 GDP - 甘露糖焦磷酸化酶等的催化作用,经过两步酶催化反应完成合成,反应结束后通过离子交换层析、高效液相色谱等手段纯化产物。
- 微生物发酵合成:利用基因工程改造的微生物,如大肠杆菌、酿酒酵母等,导入编码相关酶的基因,使其在细胞内自主合成 GDP - 甘露糖。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!
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