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产品名称:DSPE-SS-PEG-COOH的物理化学性质与功能优势;二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硫键-聚乙二醇-羧基
1. 合成路径与关键技术
合成策略
模块化连接:
DSPE-SS-PEG中间体合成:通过SPDP(3-(2-吡啶二硫代)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯)或OPSS(邻吡啶基二硫化物)活化DSPE的氨基,与PEG的巯基发生巯基-二硫键交换反应,形成DSPE-SS-PEG。
羧基引入:PEG末端经琥珀酸酐或EDC/NHS活化,引入羧基(-COOH),或直接使用mPEG-COOH进行偶联。
纯化与表征:通过透析、超滤或凝胶过滤去除未反应物;采用NMR、质谱验证结构,DLS测粒径,TEM观察形貌,GSH触发实验验证还原响应性。
优化方向:
绿色合成工艺(如微波辅助、酶催化)提升反应效率;
精确控制PEG链长(如1k、2k、5k)以平衡循环时间与靶向效率;
表面修饰(如聚山梨酯)降低免疫原性。
2. 物理化学性质与功能优势
荧光特性(如FITC标记时):
保留FITC的激发/发射波长(488/520 nm),量子产率高;PEG链减少荧光淬灭,二硫键断裂触发荧光信号增强,适用于细胞内成像与药物追踪。
刺激响应性:
还原响应:二硫键在肿瘤微环境(GSH浓度2-10 mM)中断裂,释放负载药物或靶向配体;
pH/温度敏感:结合腙键或PNIPAM等基团,扩展多刺激响应能力。
生物相容性与降解动力学:
PEG链延长循环时间(如半衰期延长至24-48小时);
DSPE与PEG的降解产物(如脂肪酸、乙二醇)需评估长期毒性。
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