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生物素酰基-4-氨基丁酸（CAS号35924-87-9）是一种结合了生物素与4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）结构的化合物，在生物化学和生命科学研究中具有特定应用价值。以下是其核心信息梳理：
一、化学结构与性质
- 分子式：C₁₄H₂₃N₃O₄S
- 分子量：329.42
- 结构特点：由生物素（维生素H/B7）通过酰基键与4-氨基丁酸连接而成，兼具生物素的亲脂性环状结构和GABA的氨基、羧基官能团。
- 物理性质
- 白色结晶性粉末，易溶于水及极性有机溶剂。
- 稳定性受温度、pH影响，需避光密封保存。
35924-87-9，Biotin-4-aminobutyric acid
二、主要制备方法
核心是通过酰胺化反应将生物素的羧基（-COOH）与 4 - 氨基丁酸的氨基（-NH₂）连接，具体步骤如下：
- 活化生物素羧基：将生物素溶解在无水有机溶剂（如二甲基甲酰胺 DMF、二氯甲烷 DCM）中，加入羧基活化剂（如 N,N'- 二环己基碳二亚胺 DCC、1 - 羟基苯并三唑 HOBt），室温搅拌 0.5-1 小时，使生物素的羧基转化为高活性酯（如 HOBt 酯），降低反应能垒；
- 偶联反应：向活化后的生物素溶液中加入 4 - 氨基丁酸（ molar 比通常为 1:1.2-1.5，过量 GABA 确保生物素完全反应），加入有机碱（如三乙胺 TEA）调节 pH 至 8-9，室温反应 12-24 小时，生物素的活化酯与 GABA 的氨基反应形成酰胺键；
- 纯化：反应结束后，通过减压蒸馏去除有机溶剂，剩余产物用少量水溶解，再通过反相高效液相色谱（RP-HPLC，流动相为水 - 乙腈体系）或柱层析（填料为 C18 硅胶）分离纯化，收集目标峰并冻干，得到高纯度（通常 > 95%）的生物素 - 4 - 氨基丁酸白色粉末。
温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！
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